Наряду с литературной работой Чехов ведет медицинскую практику. Служит врачом в Воскресенске (ныне Истра), в Звенигороде. Врачебная деятельность обогатила жизненный опыт писателя, обострила его наблюдательность. К началу 1890-х годов он опубликовал уже немало замечательных рассказов, привлекших всеобщее внимание. Его талант заметили и другие писатели старшего поколения — А. Н. Плещеев, Н. С. Лесков, позднее Л. Н. Толстой.
Зрелые его произведения — «Степь», «Огни», «Припадок», «Дуэль», «Три года», «Дом с мезонином», «Скучная история», «Скрипка Ротшильда» — отмечены глубокой психологичностью и мягким чеховским лиризмом. В таких произведениях, как «Человек в футляре» и «Палата № 6», критика тех лет увидела символику политической реакции и застоя 1880-х годов. Думается, меньше всего писатель ставил себе такую задачу.
Вообще Чехов как художник лишен пафоса. В творчестве он «убивающе» правдив, как врач, сообщающий пациенту о летальном исходе. Не менее правдив он и в отношении себя как писателя — вот фрагмент из его письма к Алексею Суворину (в ответ на упреки в отсутствии у него «большой идеи»): «Вспомните, что писатели, которых мы называем вечными или даже просто хорошими и которые пьянят нас, имеют один общий и весьма важный признак: они куда-то идут и вас зовут туда же, и вы чувствуете… что у них есть цель. У одних, смотря по калибру, цели ближайшие — крепостное право, освобождение родины, политика, красота или просто водка, как у Д. Давыдова; у других — цели отдаленные — Бог, загробная жизнь, счастье человечества и т. п. …вы, кроме жизни, какая есть, чувствуете еще ту жизнь, какая должна быть, и это пленяет вас. А мы? Мы! Мы пишем жизнь такою, как она есть, а дальше ни тпру, ни ну… У нас нет ни ближайших, ни отдаленных целей, и в нашей душе хоть шаром покати. Политики у нас нет, в революцию мы не верим, Бога нет… Я не брошусь, как Гаршин, в пролет лестницы, но и не стану обольщать себя надеждами на лучшее будущее. Не я виноват в своей болезни, и не мне лечить себя…»
Как человек, которому не свойственны «возвышающие обманы», он избегал и категоричных обобщений. Так, к примеру, по поводу рассуждений Дмитрия Мережковского о безвременье и «нервном веке» он писал тому же Суворину в 1891 году: «Никакого нет нервного века. Как жили люди, так и теперь живут, и ничем теперешние нервы не хуже нервов Авраама, Исаака и Иакова». По его мнению, увеличилось не число нервных болезней, а число врачей, наблюдающих эти заболевания. Можно привести и другие примеры сниженного пафоса. Один знакомый пожаловался ему: «Что мне делать! Меня рефлексия заела!» Чехов ответил: «А вы поменьше водки пейте». Иронизируя над вычурными манифестами декадентов, он говорил: «Какие они декаденты! Они здоровеннейшие мужики! Их бы в арестантские роты отдать!..»
Благодаря «трезвому взгляду врача» Чехов неожиданно и смело раскрывает традиционную для русской литературы крестьянскую тему в повестях «Мужики» и «В овраге».
Типичный чеховский персонаж — обыкновенный человек, или, как мы сегодня сказали бы, среднестатистический представитель своего сословия. Объяснение привязанности к обыденному герою можно найти в одном из писем Чехова: «Никто не хочет любить в нас обыкновенных людей». Вот эту «типичность» тонко подметил Василий Розанов: «Хорош тот писатель, читая которого неловко, словно тебя оголили; я это чувствовал, читая Чехова». Дочь Толстого, Татьяна Львовна, признавалась: «В „Душечке“ я так узнаю себя, что даже стыдно. Но все-таки не так стыдно, как было стыдно узнать себя в „Ариадне“».
Ко всякого рода избранничеству, мессианству Чехов относился с большой осторожностью, если не сказать — с неприязнью, что можно заметить в изображении бывшего террориста-народника из «Рассказа неизвестного человека» или зашедшегося в своих амбициях магистра Коврина из «Черного монаха».
В 1990-м году Чехов уже был знаменитейшим писателем России. К этому времени у него вышли сборники: «Сказки Мельпомены. Шесть рассказов А. Чехонте» (1884), «Пестрые рассказы» (1886), «В сумерках. Очерки и рассказы» (за этот сборник присуждена академическая Пушкинская премия), «Невинные речи» (оба — 1887), «Рассказы» (1888), «Хмурые люди» (1890), а также поставлена его пьеса «Иванов» — сначала в московском театре Ф. А. Корша (1887), затем в петербургском Александринском театре (1889).
Неожиданно Чехов отправляется в поездку на остров Сахалин. «Сенсационная новость, — сообщала газета „Новости дня“ в январе 1890 года, — А. П. Чехов предпринимает путешествие по Сибири с целью изучения быта каторжников. Прием совершенно новый у нас…» Многие не понимали цели этого трудного путешествия (к тому же Антон Павлович уже знал, что у него туберкулез) и считали это прихотью избалованного славой писателя. Перед этим в «Русской мысли» Чехова обругали как «беспринципного писателя». Он послал издателю журнала В. М. Лаврову письмо (объявляя о полном разрыве их знакомства): «Беспринципным писателем, или, что одно и то же, прохвостом, я никогда не был». Возможно, и это подтолкнуло его к поездке. Чехов пробыл на острове три месяца. Книга «Остров Сахалин» была закончена в 1993-м.