В 1922 году О'Бэньон увеличил свое состояние, купив половинную долю цветочного магазина Уильяма Шофилда на севере Стейт-стрит, напротив того самого собора, где когда-то пел в хоре мальчиков. Став таким образом официальным цветочником уголовного мира, О'Бэньон продавал на тысячи долларов цветов друзьям и недругам убитых гангстеров, поскольку по гангстерскому этикету полагалось, чтобы убийца посылал на похороны жертвы много дорогих цветов. Кстати сказать, для финансового процветания О'Бэньону хватило бы и одного только цветочного магазина, потому что он был талантливым бизнесменом и искренне любил цветы. У него был дар составлять букеты, и, если ему не мешали, указывая, что и как делать, его цветочные композиции представляли собой во многих случаях произведения искусства.
Первые три года с момента вступления в банду Торрио О'Бэньону хватало того, что он имел на севере Чикаго. Но после захвата Сисеро у него появились нотки разочарования: несколько его людей оказали серьезную помощь Аль Капоне во время выборных волнений в этом городе, а взамен О'Бэньон не получил ничего, кроме наскоро брошенного «спасибо». Чтобы задобрить расстроившегося гангстера, Торрио передал ему во владение клочок территории Сисеро, продажа пива на котором приносила по двадцать тысяч долларов в месяц. О'Бэньон вскоре пятикратно увеличил эту цифру; он забрался в Вест-Сайд и на юг города и убедил пятьдесят владельцев салунов, которые закупали пиво у банд Шелдона, Салтиса – Макэрлайна и Драггана – Лэйка, перебраться в Сисеро, где они составили конкуренцию салунам, ориентированным на Торрио и Капоне. Торрио потребовал себе долю от этого расширенного бизнеса, а взамен предложил О'Бэньону долю в доходах синдиката от борделей. Но О'Бэньон отказался. Как и О'Доннелы, он не хотел заниматься проституцией.
О'Бэньон затаил обиду и на союзников Торрио братьев Генна – Сэма, Джима, Пита, Анжело, Тони и Майка, которых называли «кошмарными Генна», любимцев Бриллиантового Джо Эспозито, высоко стоящих в иерархии Сицилийского союза. Бандит с севера жаловался, что Генна «вклиниваются» на его территорию, заваливая район дрянным виски по три доллара за галлон. Сам же О'Бэньон продавал спиртное по цене от шести до девяти долларов, но и качество его было гораздо выше. Он потребовал, чтобы Торрио заставил Генна убраться обратно в Вест-Сайд, а когда Торрио возразил, что требовать от них таких чудес послушания ему не по плечу, О'Бэньон в ярости пригрозил сделать это самостоятельно. На это не решился бы ни один другой северянин, потому что Генна и их убийц в Чикаго боялись больше всех.
Пятеро из шести братьев Генна были типичными сицилийскими убийцами – надменные, властные, самоуверенные, дикие, вероломные, но одновременно с этим – глубоко религиозные: они регулярно ходили в церковь и носили в кобуре четки и распятия. Исключение составлял лишь Тони, известный в итальянской колонии как Джентльмен Тони или Аристократ Тони. Он изучал архитектуру, строил дома для своих бедных сограждан, ходил в оперу и красиво жил в одном из отелей деловой части города. Он никого не убил, но посещал все семейные советы, на которых планировались убийства, и имел право голоса при всех решениях. Качества, которых не хватало Тони Джентльмену, с лихвой восполняли главные помощники Генна – Сэм Смутс Аматума, пижон среди гангстеров, вероломный предатель – и искусный музыкант; Джузеппе Нероне, по прозвищу Кавалер, выпускник унверситета и преподаватель математики; и свирепые убийцы Джон Скализи и Альберт Ансельми, по сравнению с которыми Фрэнк Макэрлайн был просто воплощением любви и нежности. Именно Скализи и Ансельми завели моду натирать пули чесноком, чтобы увеличить шансы заражения крови у жертвы.
Генна предоставили сотням сицилийцев и итальянцев работу на производстве кукурузного спирта в жилых домах Вест-Сайда неподалеку от Тейлор-стрит по рецепту, изобретение которого приписывают их свояку, богатому адвокату Гарри Спинголе. Менее чем через год перегонные цеха Генна производили уже тысячи галлонов спирта-сырца, который разбавлялся, подкрашивался и продавался под видом бренди, виски, или что там еще спрашивал покупатель. В зените своего процветания, в начале 1925 года, состояние братьев, включая нематериальные активы и трехэтажный магазин на Тейлор-стрит, оценивалось в пять миллионов долларов; доходы составляли около трехсот пятидесяти тысяч в месяц, из которых не менее ста пятидесяти тысяч представляли собой чистую прибыль. Этот выгодный бизнес прикрывала полиция, и Торрио и Эспозито включили его в политическую схему, по которой гангстеры выплачивали ежемесячно суммы: небольшие в самом начале, к апрелю 1925 года выросшие примерно до семи тысяч долларов. Федеральные агенты, расследовавшие дело Генна, получили признание их управляющего, который свидетельствовал, что на окладе у братьев состояли пять капитанов полиции. Сообщил он также, что в магазин, принадлежащий Генна, ежемесячно за полагающимися им взятками являлись четыреста полицейских, по большей части с участка на Максвелл-стрит, не считая агентов в штатском из штаба полиции и службы прокурора штата. В дополнение к этому полиция получала большое количество алкоголя по себестоимости.