Эти две книги положили начало 16-томному циклу, который Герберт Осбери написал за последующую четверть века. И хотя в них освещались и такие темы, как поведение барменов после отмены сухого закона, а также история первого нефтяного бума, главным оставался поиск ответа на вопрос: каким образом общество, с самого начала провозгласившее своей целью пуританскую нравственность, допустило безудержный рост игорного бизнеса, проституции, нелегальной торговли спиртными напитками и других социальных преступлений. В двух произведениях этого цикла, «Бремя нации» (1929) и «Великая иллюзия» (1950), критикуется бессмысленная антиалкогольная кампания; а в «Карьере молокососа» (1938) представлена документальная история первых лет развития в США игорного бизнеса. Однако наибольшую известность Осбери завоевал своими работами по изучению преступного мира четырех крупных городов: Сан-Франциско («Варварский берег», 1933), Нью-Йорка («Банды Нью-Йорка», 1928), Нового Орлеана («Французский квартал», 1936) и Чикаго («Жемчужина прерий», 1940). В совокупности эти четыре тома представляют содержательный и яркий путеводитель по закоулкам американского городского «дна» начала XX века.
Последнюю из этих книг, «Жемчужина прерий», до сих пор читают и перечитывают по меньшей мере по двум причинам. Во-первых, эти очерки являются наиболее представительным и правдивым описанием истории Чикаго. Когда Осбери опубликовал их в 1940 году, городское прошлое обычно изображалось с заведомым приукрашиванием и выпячиванием деятельности финансовых, коммерческих и промышленных магнатов. Вся историография строилась, начиная с торговли мехами до Великого пожара 1871 года и поочередного открытия крупных банков, как непрерывная линия экономического восхождения. Однако эти хвалебные хроники имели мало общего с суровой реальностью и не отражали таких жгучих вопросов, как сложные этнические взаимоотношения, борьба с нуждой и голодом, изменения в характере труда и особенно рост преступности. Первое академическое описание истории Чикаго, которое составила Бесси Луиза Пирс, появилось лишь в начале 1940-х годов; но даже эта работа затрагивала преимущественно экономические вопросы и лишь несколько страниц отводила истории городской преступности. Попытка взглянуть на Чикаго глазами обычных горожан и описать события, выпавшие из поля зрения авторов хвастливых панегириков, была предпринята в книге «Чикаго: история репутации», написанной двумя местными журналистами, Ллойдом Льюисом и Генри Джастином Смитом. Именно эти очерки и побудили Осбери дать более подробное, достоверное и занимательное описание теневой стороны жизни Чикаго в первое столетие его существования.
Помимо этого, в «Жемчужине прерий» даны выразительные зарисовки главных героев, надолго закрепивших за Чикаго славу столицы американской преступности. Пожалуй, ни один другой город США не потрудился так здорово над своим негативным имиджем. Население приграничных городов и поселков, возникших в 1830 – 1840-х годах – в разгар освоения Дикого Запада, – составляли преимущественно молодые мужчины, жизнь которых заполняли азартные игры, проститутки и физическое насилие. По мере развития Чикаго воспринимался со стороны как символ прорыва в индустриальное будущее, а его негативный образ подкреплялся ужасающей нищетой, социальными конфликтами и терпимостью к так называемым «преступлениям без человеческих жертв». Аль Капоне и его подручные всего лишь заострили проблему, которая назревала на протяжении всего предшествующего столетия. Чикагцы с удовольствием воспринимали возникший вокруг них ореол мужественности и силы, а каждое новое поколение обитателей Восточного побережья постоянно вносило новые штрихи и дополнения в этот мифологический образ.
«Жемчужина прерий» рассказывает скорее об отдельных личностях, чем о событиях. В отличие от официальной историографии, замалчивающей имена и характеры конкретных преступников, Осбери выдвигает лидеров криминального подполья на передний план. Он был убежден, что их ум и изобретательность заслуживают признания в не меньшей степени, чем достижения финансовых и промышленных воротил. И если один этаж исторического пантеона по праву населяли такие фигуры, как Филд, Пульман и Армор, такого же признания заслуживали и Роджер Плант, Микки Финн, Большой Джим О'Лири, Майк Макдональд, разработавшие и провернувшие немало оригинальных идей, за что приобрели широкую известность в Чикаго и за его пределами. Так, по мнению Осбери, Джонни Торрио был гениальным организатором, сумевшим превратить нелегальную торговлю спиртным – бутлегерство – в высокодоходный бизнес, а другой чикагский головорез, Аль Капоне, от примитивного силового бандитизма перешел к проведению изобретательных и расчетливых операций.