Хими Вейсс после своего нападения на Аль Капоне в Сисеро прожил лишь двадцать дней. В четыре часа дня 11 октября 1926 года Вейсс приехал в свой штаб, расположенный над цветочным магазином О'Бэньона на Стейт-стрит, 738, в сопровождении своего телохранителя Пэдди Мюррея, водителя Сэма Пеллера, юриста О'Брайена и нанятого О'Брайеном следователя Бенни Джейкобса. Они провели весь день в здании уголовного суда, где шел процесс над Джо Салтисом и его правой рукой Лефти Консилом, которых обвиняли в убийстве Миттерса Фоли из банды Шелдона. В конце концов Салтиса и Консила оправдали. Когда Вейсс и четверо его сопровождающих шли по тротуару, из окна третьего этажа пансиона напротив по ним открыли огонь двое убийц – один из ружья, другой – из пулемета. Как позже установило следствие, они просидели там в засаде три дня. Вейсс почти мгновенно был убит десятью пулями из пулемета, Мюррей, в которого попали пятнадцать раз, упал рядом. Пеллер Джейкобс и О'Брайен были ранены, но в итоге остались в живых. Вейсс умер в возрасте двадцати восьми лет, и обладал на тот момент состоянием, по самым скромных оценкам, в миллион триста тысяч долларов.
Голова Друччи, ставший главарем банды О'Бэньона после смерти Вейсса, принял смерть, по понятиям гангстеров, бесславную – от рук полицейского. 4 апреля 1927 года Друччи арестовали за организацию беспорядков на одном избирательном участке и повели в участок. Это привело гангстера в ярость, и он попытался вырвать револьвер у детектива Дена Хили. Хили четырежды выстрелил в него. Состояние, которое оставил Друччи, оценивается в пятьсот тысяч долларов. Когда Друччи умер, вожаком северных гангстеров стал Багс Моран – он перенес штаб в гараж по адресу Кларк-стрит, 2122.
14 февраля 1929 года, в день святого Валентина, в этом гараже были убиты семь человек. Одним из погибших был молодой оптик доктор Рейнгарт Швиммер, старый друг Морана, любивший, как и Максуиггин, «тусоваться» с гангстерами. Остальные были членами банды Морана – Фрэнк Гузенберг, его брат Питер, три года отсидевший в федеральной тюрьме за ограбление почтового грузовика в 1921 году, Джеймс Кларк, свояк Морана, чье настоящее имя было Кашеллек, Джон Мэй, механик и специалист по взрывам сейфов, Адам Гиер, бывший заключенный и опытный счетовод, и Альфред Вайншнак, чиновник Центральной ассоциации чистильщиков и красильщиков, присоединившийся к банде лишь недавно. Они поджидали в гараже грузовик со спиртным, который должны были пригнать в Чикаго из Детройта люди из Красной банды, когда в гараж ворвались трое гангстеров в полицейской форме, всех разоружили и заставили выстроиться у стены. После этого в гараж вошли еще двое, уже в штатском, и расстреляли всю шеренгу из пулемета. Полиция впоследствии арестовала членов банды Капоне Джека Макгарна, Джона Скализи и Джозефа Гинту, но Макгарн смог представить алиби, а Скализи и Гинта не успели ни что-либо предоставить, ни предстать перед судом, потому что их очень быстро убили. У самого же Капоне алиби было просто лучше не придумаешь – во время убийства он общался с окружным прокурором округа Майами, штат Флорида. Тем не менее, в полиции были уверены, что убийство спланировал именно он, а непосредственными исполнителями были Скализи и Ансельми. Багс Моран заявил: «Так убивать могут только люди Капоне». Однако доказать так ничего и не удалось.
Тела Гинты, Скализи и Ансельми были обнаружены 8 мая 1929 года сваленными на полу автомобиля, припаркованного возле озера Грея в парке Дуглас. В каждого из них было произведено по нескольку выстрелов, и все они были избиты до состояния мешка с кровью. Это преступление тоже так и осталось нераскрытым, хотя у полиции на этот счет имелось три версии. Первая – что сицилийцам отомстили люди Морана. Вторая – что Капоне сам ликвидировал их в обмен на примирение с Мораном. И третья, которую сами полицейские считали наиболее вероятной, – что Капоне приказал убрать их, потому что они начали приобретать слишком большое влияние, особенно Скализи. Этот громила после распада банды Генна стал главным телохранителем Капоне и скопил состояние в двести пятьдесят тысяч долларов. Стал он и помощником Гинты, как президента Сицилийского союза, после чего быстро задвинул самого Гинту в тень и сам принялся вести дела организации. Более того, ходили слухи, что он сказал как-то раз, вскоре после убийства боевиков Морана: «Я – самый влиятельный человек в Чикаго». Улики, собранные полицией, указывают на то, что Капоне верил в заговор Скализи, Ансельми и Гинты против него и что они были избиты и застрелены на банкете банды в честь победы над Мораном.