Махно объявил его «вольным безвластным городом», одновременно наложив на его жителей 50-миллионную контрибуцию. Из банков изъяли всю наличность. (Часть этих денег потратили на раздачи неимущим.) Все органы власти были распущены, объявлена полная свобода слова. Наряду с анархистскими выходили газеты левых и правых эсеров, меньшевиков и большевиков. Однако на фоне этих демократических свобод и анархистской вольницы ежедневно проходили расстрелы. Репрессиям подвергались не только бывшие деникинские офицеры, их близкие родственники и заподозренные в сношениях с белыми, но и простые обыватели, часто по пустячному доносу. Немало арестованных Махно расстрелял собственноручно.
В начале декабря белые стянули к Екатеринославу значительные силы и 8 декабря отбили его обратно. Но к этому времени дни Деникина уже были сочтены. Его армия, разбитая под Орлом, быстро откатывалась назад в Украину. В начале января 1920 г. в занятый махновцами Александровск вошли передовые части красноармейцев. Несколько дней шли переговоры с их руководством. Махно был не прочь вновь влиться в состав Красной Армии при условии, что он сохранит свою автономию и контроль над Екатеринославской и Таврической губерниями. Понятно, что принять такие требования красные не могли. 9 января Всеукраинский революционный комитет объявил Махно и его ближайшее окружение вне закона. В тот же день 41-я дивизия красных внезапно напала на махновцев в Александровске и с большими потерями выбила их из города (в бою попал в плен и был расстрелян брат Махно Григорий). 19 января Махно заболел тифом. Пронесся слух о его смерти. Изрядно потрепанная Повстанческая армия распалась.
Больного Махно доставили на хутор Белый, неподалеку от Гуляйполя. В течение месяца жизнь его висела на волоске. Наконец болезнь отступила.
Едва оправившись, Махно разослал во все стороны гонцов. Узнав, что «батька» жив, к нему вновь стали стекаться повстанцы. Опять начались стычки с небольшими отрядами красноармейцев, продотрядниками, чекистами и местной милицией. Несколько раз Махно захватывал Гуляйполе. Уклоняясь от серьезных сражений (сил было пока мало), он гонялся за карательными отрядами красных и безжалостно казнил всех пленных. В конце апреля в Гуляйпольский район прибыла 14-я кавалерийская дивизия Пархоменко, которая нанесла повстанцам несколько тяжелых поражений. Газеты поспешили объявить, что с «махновщиной» покончено. Но они поторопились — Махно продолжал борьбу. Жестокий террор, продразверстка и грабежи красных в немалой степени способствовали его усилению. 12 мая Махно отбил у Пархоменко Гуляйполе, причем на его сторону перешло восемьсот красноармейцев. На другой день красные взяли реванш у Новоуспеновки, перебив в большом сражении около двух тысяч махновцев. Впрочем, это поражение нисколько не обескуражило «батьку» — уже через неделю потери были восполнены за счет новых добровольцев. В начале июня в армии насчитывалось до пяти тысяч человек.
В это время красным было уже не до Махно — они терпели поражение за поражением от наступавшей армии Врангеля. В конце июня белые, заняв Бердянск, Мелитополь и Федоровку, подошли вплотную к контролируемой Махно территории. Часть повстанцев перешла на их сторону, но сам Махно ни на какие переговоры с Врангелем не пошел. В конце сентября он обратился к большевистским властям с заявлением, что прекращает боевые действия против красных и предлагает им объединить силы для борьбы с Врангелем.
Политбюро ЦК КП(б) Украины ввиду тяжести положения согласилось на союз с Махно. Далеко не все повстанцы приветствовали такой поворот событий. В октябре из армии Махно ушло около 12 тысяч солдат, не желавших ни при каких обстоятельствах мира с большевиками. 18 октября белые после жестокого боя взяли Гуляйполе, но на другой день отступили. Через пять дней Махно при поддержке 23-й красной дивизии взял Александровск. 30 октября у врангелевцев был отбит Мелитополь. 6 ноября Махно было поручено ударить в тыл сильно укрепленных позиций врангелевцев на Перекопском перешейке и затем развивать наступление в направлении Симферополя. В ночь на 8 ноября махновцы в составе ударной группы 6-й армии при одиннадцатиградусном морозе вошли в Сиваш, кипящий от разрывов неприятельских снарядов, и форсировали семикилометровую водную преграду. Более полутора тысяч повстанцев приняли участие в захвате Литовского полуострова. На другой день сопротивление врангелевцев было окончательно сломлено, а через неделю весь Крым был уже в руках красных.