Тогда же немцы и гайдамаки заняли Гуляйполе. Нестору Ивановичу удалось скрыться, но гетманцы расстреляли его брата Емельяна и сожгли дом братьев Махно. Не имея пока сил для борьбы, Махно отправился устанавливать связи с анархистскими организациями: побывал в Ростове-на-Дону, Таганроге, Астрахани, Саратове, Царицыне, а в июне добрался до Москвы. Здесь он нашел своего «бутырского наставника» Аршинова, который свел его с другими видными анархистами: Кропоткиным, Черным, Боровым и Гроссманом. Однако все эти встречи убедили Махно только в одном: вожди анархизма не спешат в крестьянские массы, а предпочитают отсиживаться в столице. «Фактически не было людей, — писал он позже, — которые взялись бы за дело нашего движения и понесли бы его тяжесть до конца». Были в это время и другие встречи:
Махно приняли председатель ВЦИК Свердлов и председатель Совнаркома Ленин. Большевистские лидеры отнеслись к нему очень благожелательно и обещали помочь в организации партизанской борьбы против немцев.
В июле Махно скрытно вернулся в Гуляйполе. К этому времени озлобление крестьян против Скоропадского и его германских союзников успело достичь необходимого градуса. Едва прошел слух о возвращении Махно, как к нему со всех сторон стали собираться добровольцы. Началась партизанская война. В первых операциях Махно не было ничего героического, скорее они напоминали его прошлые бандитские налеты образца 1906 г.: повстанцы нападали на помещичьи имения, разоружали небольшие гарнизоны, ограбили банк в местечке Жеребец. Но постепенно предприятия их делались все более дерзкими. В этой войне вырос и окреп талант Махно как военного руководителя. Он был смел, расчетлив, постоянно изобретал разные хитрости. Любовь и уважение к нему крестьянства росли с каждым днем, повстанцы стекались со всей округи, и силы Махно росли. В октябре он отбил у гетмаицев Гуляйполе, которое стало с этих пор его ставкой. К этому времени под его началом было более 20 тысяч повстанцев.
После ноябрьской революции 1918 г. в Германии немцы стали быстро покидать Украину. Вместе с ними уехал гетман Скоропадский. О своих претензиях на власть заявила Директория, во главе с «головным атаманом» Симоном Петлюрой. Отношения с ним у Махно были не лучше, чем с прежней властью. Уже в декабре между махновцами, которые контролировали к этому времени весь Александровский уезд, и петлюровцами начались военные столкновения. Из ненависти к Директории Махно пошел даже на союз с большевистским подпольем в Екатеринославе. 27 декабря в городе вспыхнуло восстание. Махновцы с ходу овладели вокзалом и железнодорожным мостом. Завязался ожесточенный уличный бой. Через два дня город был взят. Повстанцы бросились его грабить. Но 31 декабря, собравшись с силами, петлюровцы перешли в контрнаступление и выбили их из Екатеринослава. Понеся огромные потери, Махно вернулся в Гуляйполе.
В конце января 1919 г. к Екатеринославу подступили части Красной Армии во главе с Дыбенко. Махно заключил с ним союз и договорился о совме' стных действиях. (Это было необходимо, так как надвигался враг более грозный, чем петлюровцы, — Добровольческая армия Деникина.) Повстанческие отряды Махно вошли при этом в состав Красной Армии, но сохранили полную внутреннюю автономию. (Позже они составили 3-ю бригаду в составе 1-й Заднепровской дивизии Дыбенко.) Уже через несколько дней махновцы вступили в затяжные бои с белогвардейцами. Гуляйподе несколько раз переходило из рук в руки. Получив от Дыбенко бронепоезд, Махно не только удержал родное село, но и выбил деникинцев из Александровска. В марте, развивая наступление, он после тяжелого боя взял Мариуполь. За эту операцию его наградили орденом Красного Знамени. В мае он участвовал в наступлении на Донбасс, взял станцию Кутейниково и вышел в тыл белым.
Впрочем, даже в период тесного сотрудничества с большевиками Махно ни в коей мере не разделял их идеи. Он призывал повстанцев бороться против монополизации Советов коммунистами и против «партийного ига большевиков над исстрадавшимся трудовым народом». В одном из своих выступлений он говорил: «Если товарищи большевики идут из Великороссии на Украину помочь нам в тяжелой борьбе с контрреволюцией, мы должны сказать: «Добро пожаловать, дорогие друзья!» Но если они идут сюда с целью монополизировать Украину — мы им скажем: «Руки прочь!» Мы сами сможем поднять на высоту освобождение трудового крестьянства, сами сумеем устроить себе новую жизнь, где не будет ни панов, ни рабов, ни угнетенных, ни угнетателей». 10 апреля, сразу после кровопролитных боев за Мариуполь, в Гуляйполе состоялся крестьянский съезд, в котором участвовали делегаты четырех уездов Екатеринославской губернии. Выступавшие резко критиковали аграрную и продовольственную политику большевиков, требовали свободной торговли, протестовали против системы назначенства (сам Махно признавал только выборную систему, все командиры в его бригаде были выборными), настоятельно требовали свободы печати, слова, собраний для всех политических партий. Никакой продразверстки на контролируемой им территории Махно не допускал. Этого вольнодумства ему не простили. Постепенно между органами ВЧК и Махно нарастало напряжение. Командарм 2-й Украинской армии Скачко писал в мае в Реввоенсовет Республики о ненормальном положении, которое складывается на фронте: «Мелкие чрезвычайки ведут усиленную кампанию против махновцев, и в то время, когда те проливают кровь, в тылу их ловят и преследуют за одну только принадлежность к махновским войскам. Так дальше продолжаться не может: работа местных чрезвычаек определенно проваливает фронт и сводит на нет все военно-оперативные успехи, создавая такую контрреволюцию, какой ни Деникин, ни Краснов создать не могут».