По инициативе влиятельных предпринимателей под ложем озера Мичиган проложили трехкилометровый туннель для бесперебойного водопроводного снабжения; повернули вспять течение реки Чикаго; построили 17 зерновых элеваторов суммарным объемом около полумиллиона кубометров; создали гигантские загоны для скота и мощности по мясопереработке, уверенно отодвинув с лидирующих позиций знаменитый Цинциннати; основали Чикагский университет; создали «самый мощный и чувствительный отражающий телескоп в мире»; запустили производство спальных вагонов конструкции Джорджа Пульмана. Но пожалуй, самым знаменитым среди чикагских бизнесменов стал Маршалл Филд, который посрамил критиков, постоянно кивавших на низкий культурный уровень жемчужины прерий, организовав прекрасный симфонический оркестр и ежегодные оперные фестивали.
Однако в приведенном выше перечне достижений опущен один из самых важных факторов успешного развития любого мегаполиса – наличие полицейских сил безопасности и правопорядка, способных действенно бороться с преступностью и обеспечивать надежную защиту жизни и собственности горожан. Начало формированию таких сил положил еще мэр Бун, реорганизовавший в 1855 году старое полицейское управление, но при сменивших его Томасе Дайере и Джоне Хейнсе – как, впрочем, и в первый срок мэрства Длинного Джона Вентворта – работа полиции оставалась на крайне примитивном уровне. Когда же в 1860 году Вентворта второй раз выбрали мэром, он буквально деморализовал работу полицейского управления, вмешиваясь в самые мелкие детали его работы и постоянно отстраняя от работы не только рядовых патрульных, но и старших офицеров. «Несмотря на намеренное снижение численности полицейских, – писал Джон Флинн, – в стремительно растущем городе он поручал им контролировать все новые и новые районы с кишевшими там преступниками... Весь штат полиции в конце правления Вентворта составляли полсотни патрульных, шесть лейтенантов и один капитан, что абсолютно не отвечало реальным требованиям городской жизни».
Эксцентричные методы Джона Вентворта по управлению силами правопорядка вызывали бесчисленные жалобы горожан, и, наконец, в 1861 году законодательное собрание штата Иллинойс приняло закон, по которому управление полицией из рук мэрии переходило в ведение совета уполномоченных по работе полиции. Взбешенный столь откровенным урезанием своих полномочий, 8 марта 1861 года мэр собрал всех полицейских Чикаго в здании городского управления, а на следующий день в два часа пополудни всех уволил. Полицейский совет с максимально возможной быстротой возобновил работу оперативных органов правопорядка, однако почти сутки на улицах Чикаго не было ни одного патрульного. И хотя от работы совета ждали немедленных изменений к лучшему, но, по сути, власть над полицией просто перешла от одного политика к группе других политиков, которые были немногим компетентнее первого. К тому времени город располагал рядом специалистов и профессионалов по борьбе с преступностью – прежде всего, это был капитан Джек Нельсон, известный гроза бандитов, и Саймон О'Доннел, первый в Чикаго регулировщик уличного движения, получивший прозвище «красавчик постовой», обычно работавший на центральной Лэйк-стрит. Однако, за исключением недолгого периода, когда полицию возглавлял Сайрус П. Брэдли, в целом – ни по численности, ни по уровню организованности, ни по дисциплине, ни по авторитету среди преступников и самих горожан, ни по эффективности – городская полиция абсолютно не отвечала поставленным перед ней задачам.
Во многом именно беспомощностью местной полиции объясняется и та репутация, которую Чикаго снискал среди большинства американцев в годы Гражданской войны – «как самый опасный город в Штатах». Причем от этого ярлыка он так и не избавился. В условиях фактического отсутствия сколь-нибудь эффективного противодействия преступным элементам со стороны официальных органов правопорядка рост преступности в Чикаго не отставал от его достижений в других областях. Привлеченные возможностью легкой наживы от земельных спекуляций в стремительно растущем городе, наличием тысяч простодушных ополченцев с армейским жалованьем в карманах, возможностью получить сразу 300 – 350 долларов, записавшись добровольцем, и зная о практическом отсутствии в городе полиции, в Чикаго стекались отбросы общества со всей страны. Город заполонили тысячи искателей приключений и наживы – от уличных бродяг и карманников до элегантных, барственного вида мужчин, под личиной которых скрывались картежные кидалы и шулеры мирового класса. Эта публика заполонила все пригороды, особенно район Лемонт, где сложился целый квартал притонов и ночлежек под названием Копченая Слободка, который добрых сорок лет был гниющей язвой на теле Чикаго, а также район Сисеро, знаменитый тем, что позднее там разместилась штаб-квартира самого Аль Капоне. В начале 60-х годов XIX века «Трибюн» неоднократно обращала внимание общественности и властей на рассадник заразы, созревший в Сисеро, особенно на постоянные перестрелки и поножовщину в районе Голландского парка, общегородского места отдыха, которое в свое время было создано по инициативе и при поддержке Пита Шлаппа. «Более беззаконного, нецивилизованного и бесконтрольного места не существует во всей стране, – утверждала «Трибюн». – Складывается ощущение, что большей частью местное население состоит из буйного, неуправляемого и оскотинившегося хулиганья».