Так же как в перестройке Вдовьего дома и Екатерининского училища, в постройке здания Опекунского совета значительной была роль Афанасия Григорьева. Воспитанник Ивана Жилярди, крепостной по происхождению, лишь в возрасте двадцати двух лет получивший вольную, Григорьев был близок семье Жилярди.
Одновременно со зданием Опекунского совета Жилярди строит одно из самых совершенных своих произведений – дом князя С.С. Гагарина на Поварской улице. Особенностью внешнего облика этого здания является то, что ведущим художественным приемом в решении фасада зодчий делает не традиционный колонный портик, а арочное окно с широким архивольтом и двухколонной вставкой, несущей антаблемент. Три таких окна занимают все пространство центрального выступа главного фасада. Арки заглублены в стену, что, усиливая игру светотени, способствует выявлению архитектурных и скульптурных элементов композиции.
Здание расположено с отступом от красной линии, перед небольшим парадным двором, что выделяет его в ряду застройки улицы. В организации внутреннего пространства знания Жилярди обращается к контрастным приемам: из низкого вестибюля с четырьмя парными дорическими колоннами, несущими балки перекрытия, неширокая, расходящаяся по двум сторонам лестница ведет в торжественную обходную галерею, перекрытую, подобно Опекунскому совету, высокими парусными сводами со световым фонариком в центре. Великолепно разработанные арки со скульптурной группой Аполлона и муз на антаблементе занимают стены с четырех сторон галереи.
Созданные почти одновременно интерьеры Опекунского совета и дома Гагарина – одни из лучших в творчестве Жилярди. Он воплотил в них многое из достижений русской классической архитектуры.
Одновременно Жилярди строит и в Подмосковье. Самые известные его загородные постройки – в Кузьминках, – подмосковной усадьбе князей Голицыных.
Основное значение в открывающейся панораме имеет Музыкальный павильон Конного двора, созданный в 1820—1823 годах. Конный двор расположен на противоположном берегу верхнего пруда, справа от главного дома, и хорошо виден с дальних и ближних точек зрения. Комплекс построек, образующих конный двор, представляет собой в плане замкнутое каре. Главный фасад, протянувшийся вдоль пруда, состоит из двух жилых флигелей, соединенных низкой каменной оградой с Музыкальным павильоном в центре. За ним скрывается собственно конный двор с расположенными вокруг него в форме буквы «П» центральным зданием конюшни и хозяйственными постройками.
Музыкальный павильон был намеренно построен из дерева, что сообщало ему высокие акустические качества. Его монументальность носила декоративный характер, в чем проявилась общая тенденция развития архитектуры позднего классицизма.
В усадьбе Кузьминки Жилярди, благодаря своему тонкому пониманию особенностей русской классической архитектуры, русской природы, продолжил и поднял на новую высоту начатое архитекторами предшествующего поколения.
Дементий Иванович проработал в Кузьминках до 1832 года, когда в связи с болезнью и отъездом из России все дела были переданы работавшему вместе с ним Александру Осиповичу Жилярди.
В октябре 1826 года сразу же после окончания строительства Опекунского совета Жилярди приступил к перестройке Слободского дворца в Лефортово. Этот дворец был передан ведомству Воспитательного дома для размещения в нем ремесленных учебных мастерских и богадельни Воспитательного дома. Для перестройки сгоревшего здания дворца была создана Строительная комиссия, и Жилярди было поручено возглавить строительные работы.
Учитывая большой объем работ, в июле 1827 года Жилярди подал в Строительную комиссию рапорт «О представлении ему двух знающих помощников к производству работ». По собственному его выбору старшим помощником Жилярди был назначен Григорьев. В самый разгар строительства, в ноябре 1828 года, Жилярди в связи с плохим состоянием здоровья получает разрешение Опекунского совета об отпуске и уезжает в Италию. Все строительные работы по ведомству Воспитательного дома, в том числе и по Слободскому дворцу, Опекунский совет возложил на Григорьева. Только в сентябре 1829 года, пробыв в отпуске восемь месяцев, Жилярди возвращается в Москву и приступает к исполнению своих обязанностей.
Здание получило строгий облик, соответствующий назначению сооружения, и монументальность, отвечающую масштабу застройки дворцового района Лефортово. Жилярди, со свойственным для московской архитектурной школы объемным пониманием архитектуры, подчинил сильно вытянутое здание единому пространственному решению и вместе с тем выделил его объемы для придания большего единства всей композиции: центральный и боковые корпуса одинаковой высоты в три этажа и более низкие двухэтажные галереи.