С А. С. Сувориным Чехов по-настоящему сблизился в 1888 г. Приезжая в Петербург в 1886 и 1887 гг., он останавливался у Н. А. Лейкина, в гостинице или у Ал. П. Чехова. В 1888 г. он уже через два дня по приезде, 15 марта, переехал на квартиру Суворина (Письма, т. 2, стр. 213; ср. также: А. И. Суворина. Воспоминания о Чехове. — В сб.: «А. П. Чехов. Затерянные произведения. Неизданные письма. Воспоминания. Библиография». Л., 1925, стр. 187–188; И. Л. Щеглов (Леонтьев). Из дневника. — ЛН, т. 68, стр. 487). Именно тогда начались знаменитые многочасовые «разговоры» Чехова с Сувориным: «От обеда до чая хождение из угла в угол в суворинском кабинете и философия» (Письма, т. 2, стр. 213). Неделя, прожитая у Сувориных, писал Чехов брату, «промелькнула как единый миг, про который устами Пушкина могу сказать: „Я помню чудное мгновенье…“ В одну неделю было пережито: и ландо, и философия, и романсы Павловской, и путешествия ночью в типографию, и „Колокол“, и шампанское, и даже сватовство…» (там же, стр. 216). (О другом своем визите в Петербург — в конце 1888 г. — Чехов написал: «Две недели, прожитые у Суворина, прошли как единый миг». — Там же, стр. 94.)
Только после этой встречи письма Чехова к Суворину приобретают те свойства и черты, которыми они прославились и благодаря которым вошли в историю литературы и русской общественной мысли, — черты свободной эмоционально-философской медитации, затрагивающей как самые жгучие вопросы современности, так и вечные проблемы бытия.
С 13 по 22 июля 1888 г. Чехов гостил у Сувориных на их даче в Феодосии. В первом же письме после Феодосии Чехов отмечал, что «поближе познакомился» с Сувориным и он стал для него «своим человеком…» (Письма, т. 2, стр. 322). «Я не написал ни одной строки, — жаловался он своим домочадцам накануне отъезда с суворинской дачи. — <…> Встаю я в 11 часов, ложусь в 3 ночи, целый день ем, пью и говорю, говорю без конца. Обратился в разговорную машину. Суворин тоже ничего не делает, и мы с ним перерешали все вопросы» (там же, стр. 298). «Целый день проводим в разговорах, — описывал Чехов свою феодосийскую жизнь И. Л. Леонтьеву (Щеглову). — Ночь тоже. И мало-помалу я обращаюсь в разговорную машину. Решили мы уже все вопросы и наметили тьму новых, еще никем не приподнятых вопросов. Говорим, говорим, говорим и, по всей вероятности, кончим тем, что умрем от воспаления языка и голосовых связок. Быть с Сувориным и молчать так же нелегко, как сидеть у Палкина и не пить» (там же, стр. 297). Основным внутренним двигателем этих споров и «разговоров» было то, что Чехов в том же письме к Леонтьеву определил как «воплощенная чуткость» Суворина. «В искусстве он изображает из себя то же самое, что сеттер в охоте на бекасов, т. е. работает чертовским чутьем и всегда горит страстью». Любопытно, что в своих воспоминаниях Суворин определил главную особенность Чехова-собеседника тем же самым словом: «Наедине с приятелем или в письмах он судил с необыкновенной тонкостью и чуткостью о людях и о жизни…» (А. Суворин. Маленькие письма. DXV. — «Новое время», 1904, № 10179, 4 июля).
Суворину, безусловно, импонировали некоторые стороны чеховского миросозерцания — именно о них он говорил в своей статье об «Иванове»: «Миросозерцание у него совершенно свое, крепко сложившееся, гуманное, но без сентиментальности, независимое от всяких направлений <…> Это позволяет ему смотреть прямо в глаза природе и людям и, нимало не лукавя, приветствовать живую жизнь всюду, где она копошится. Ничего отравленного какими-нибудь предвзятыми идеями нет у этого талантливого человека» (А. Суворин. «Иванов», драма в 4 д. Антона Чехова. — «Новое время», 1889, № 4649, 6 февраля). Но даже из этой статьи видно, что в Чехове Суворин видел некую апологию «здравого смысла» и обыденной жизни: «У него все самое обыновенное и заурядное, общечеловеческое, обыкновенные дети, простые мужчины и простые женщины <…> Он сам как будто хочет сказать, что надо жить просто, как все, и вносить свои лучшие силы, лучшие намерения в развитие этой простой, обыкновенной жизни…» (там же). Об этом же Суворин писал и после смерти Чехова. И хотя «в нем соединялся поэт и человек большого здравого смысла» («Новое время», 1904, № 10179, 4 июля), второй, по Суворину, в Чехове преобладал.
Поэтому вполне понятно, что Суворин был заинтересован в авторе-публицисте, который, как представлялось ему, целиком стоит на тех же позициях, что и он, Суворин (адептом «здравого смысла», «простой жизни», «малых дел» критика будет считать Чехова еще много лет после). Очевидно, в это же феодосийское лето Суворин предлагал Чехову «занять в газете определенное рабочее и денежное положение» (Письма, т. 2, стр. 322) — во всяком случае, слухи об этом широко распространились (см. Письма, т. 3, стр. 370). С большой охотою Суворин печатал чеховские статьи. «Он готов ставить и печатать все, что только мне вздумалось бы написать», — говорил Чехов (А. Н. Плещееву, 2 января 1889 г.).