Тифлисский обозреватель находил пьесу в высшей степени оригинальным произведением и отмечал, что «пьеса эта заинтриговывает зрителя не столько интригой ее и сюжетом, сколько талантливым воспроизведением, в самом реальном виде, движений человеческой души», высоко оценил данный в ней «психологический анализ личности», нашел «могучий талант в понимании и умении передавать психологические перипетии души человеческой» («Тифлисский театр». — «Кавказ», 1889, 30 июня, № 170. Подпись: В. — ч).
В журнале «Артист» утверждалось, что пьеса Чехова представляет несомненно выдающееся явление в современной драматической литературе, указывалось на «чрезвычайно тонкую психическую подкладку», на изображение «неисчерпаемой области души человеческой» («Театр г. Корша. Заметки и впечатления». — «Артист», 1889, кн. II, октябрь, стр. 108. Подпись: А.). Через несколько лет критик В. Л. Кигн припоминал, «какой вздох облегчения вырвался у публики, и даже у критики, когда на сцене явился „Иванов“ г. Чехова» и от пьесы «пахнуло такой свежестью, свободой, умом и искренностью, что радость, с которой она была встречена, и законна и понятна» («А. Чехов». — «Книжки Недели», 1891, № 5, стр. 208, отд. Беседы о литературе. Подпись: 1).
Правда, те же критики, которые видели в «Иванове» элементы новизны, одновременно подчеркивали драматургическую неопытность Чехова, несовершенство драматической формы пьесы, ее несценичность и т. п. Тот же Тихонов указывал на «чисто технические недочеты», «несколько неуклюжие и угловатые приемы» («Неделя»); Дистерло выделил недостаток, «обличающий в авторе еще неопытного драматурга»: сам Иванов «совсем почти не действует», и его появления на сцене «не представляют настоящего драматического изображения характера, раскрывающегося в действии» («Неделя»); Введенский — «необыкновенное обилие вводных, к делу не относящихся сцен и разговоров» («Русские ведомости»); Андреевский — «неумелость автора придать действию пьесы необходимую сценичность, интерес и оживление, а также и растянутость совершенно неинтересных разговоров между действующими лицами, а подчас и совершенно излишние повторения» («Киевское слово»).
Суворин хотя и признавал, что талант Чехова включает в себя «элемент драматический в значительной степени», однако обставил это признание рядом оговорок: «Драматическая форма, очевидно, еще стесняет автора или не подчиняется ему. Характеры сложились в голове автора не драматически, а беллетристически, а потому движения и действия в пьесе мало». «Центральная фигура в пьесе, Иванов, для полного и яркого своего развития требовала бы широких рамок романа или большой повести…» («Новое время»).
В статье И. Н. Ге говорилось: «…если можно в чем винить г. Чехова, так только в том, что он не будучи еще вполне освоенным с условиями сцены, упустил из виду, что сцена — есть изображение жизни, а не сама жизнь <…> что поэтому автор, писавши сценическое произведение, обязательно должен необходимые места в пьесе, называемые в картине пятнами, выдать яснее, усиливая их» («Одесский листок»). Критик «Артиста» утверждал, что талант Чехова «направлен преимущественно к повествовательной форме», и отмечал в пьесе «многие крупные недостатки»: «самая концепция драмы, техническое строение ее мало удовлетворительны», характер Иванова «малоподвижен, он не развивается перед зрителем», «в пьесе мало яркости», «события часто заменяются рассказами действующих лиц» и т. д.
После выхода «Скучной истории» Кигн отметил единство настроения, которым проникнуты повесть и пьеса, и сходство героев, которые «уже носят в себе зачатки хандры» («Беседы о литературе». — «Книжки Недели», 1891, № 1, стр. 178. Подпись: 1). Подчеркивалось также их различие: если в пьесе Чехов ограничился «одним констатированием факта», то в повести сделал уже «попытку объяснить существование столь ненормального явления в обществе» («Еженедельное обозрение», 1889, т. X, № 299 от 29 октября, стлб. 702–704, отд. Журнальные новинки. Подпись: А-ъ).
Михайловский тоже находил в обоих произведениях сходное «ощущение тоски и тусклости „действительности“», но в пьесе заметил только «идеализацию отсутствия идеалов», а в повести уже «тоску по общей идее и мучительное сознание ее необходимости» («Письма о разных разностях». — «Русские ведомости», 1890, 18 апреля, № 104). Было замечено, что Иванов имеет много общего со старым профессором: в обеих вещах показан «процесс падения человека» под воздействием «окружающего мрака, животных интересов, обыденной пошлости». При этом повесть рассматривалась как «разгадка этой, в отдельности взятой, довольно странной драмы»: Иванов — «не вполне законченный, выношенный профессор, а профессор — тот же Иванов, до конца продуманный» (В. Альбов. Два момента в развитии творчества Антона Павловича Чехова (Критический очерк). — «Мир божий», 1903, № 1, стр. 97, 98, 101).