Рецензент «Петербургской газеты» находил, что Иванов, подобно Гамлету, «носит в груди сознание и страх своего небытия <…> В будничной обстановке, среди знакомых нам людей, в Иванова вселился дух Манфреда <…> простой Иванов носил в груди потухший вулкан, черную холодную пропасть, в которой ничто не отражается» («„Иванов“, драма г. Чехова». — «Петербургская газета», 1889, 2 февраля, № 32. Подпись: Н.). П. П. Перцов считал, что Иванов — «уставший боец», «довольно обыкновенный тип уставшего человека, уставшего не столько от своей деятельности, сколько от слишком большого несоответствия этой деятельности, да и всей своей личности, с окружающей средой». Иванов «оказался выше своей среды и неизбежно должен был вступить в неравную борьбу с ней <…> В трагедии, изображенной Чеховым, как это обыкновенно и бывает, нет виноватых, и, вместо злобы и негодования на отдельных лиц, мы негодуем на весь жизненный строй изображаемого общества, на его пустоту и пошлость…» («Вне уровня». — «Волжский вестник», 1892, 12 января, № 11. Подпись: Посторонний). В более поздней статье того же автора о пьесе говорилось, как о «трагедии, в которой все действующие лица — жертвы, но в которой нет виноватых» (П. Перцов. Изъяны творчества. — «Русское богатство», 1893, № 1, отд. II, стр. 54–55).
Другой критик творчество Чехова относил к «молодой литературе 80-х гг.», характерную черту которой видел в отказе от общественных идеалов прошлой эпохи, в обращении к «незаметным героям», «героям практического дела», «истинным работникам на родной ниве». Переходя к оценке пьесы, он писал: «И г. Чехов, наблюдая жизнь, приходит к выводу, что русское общество проявляет большую несостоятельность в общественных делах именно вследствие нравственной несостоятельности или вследствие той же неспособности соразмерять средства с целью» (Р. Сементковский. Шестидесятые годы и современная беллетристика. — «Исторический вестник», 1892, № 4, стр. 197).
При всем различии в оценках Иванова разными критиками общее мнение сходилось в том, что герой пьесы объяснен автором недостаточно. Чехова больше всего упрекали в неполноте обрисовки Иванова. В. В. Чуйко недоумевал по этому поводу: «…Нам нужно знать, почему он истрепан жизнию, какою была эта жизнь, откуда явилась эта его нравственная болезнь, вследствие каких условий жизни или обстоятельств он потерял волю, превратился в тряпку и, благодаря этому, сделался простым преступником <…> Если во всем виновата современная русская действительность, то надо было показать в яркой картине эту действительность, выделить в ней именно те жизненные элементы, которые образуют таких людей, как Иванов. Одним словом, нужно было показать органическую тесную связь между средой и человеком и средой объяснить человека <…> Ничего подобного нет в драме г. Чехова: его Иванов так и остается неразъясненный, так и умирает в качестве загадки, которую даже приблизительно разгадать невозможно» (В. Чуйко. Журнальное обозрение. — «Одесский листок», 1889, 24 марта, № 80).
Л. Е. Оболенский упрекал Чехова в «пробелах миросозерцания, а быть может, и общественного чувства», в отсутствии у него «синтеза», «идеального фокуса», «социологической точки зрения», которая «совершенно подчинена (по крайней мере, в Иванове) более узкой и специальной». Он заявлял, что в пьесе «автор хотел нам представить продукт того явления, которое в современной науке известно под именем „переутомления“», однако, взявши темой художественного произведения такой широкий вопрос, он ограничил «сферу своих наблюдений узким кругом фактов», отнял «у своего произведения всякую определенность, а у серьезного читателя всякую почву для суждения о мотивах своих героев», не показал «никаких определенных причин переутомления», характеризовал прошлое Иванова «очень поверхностно». По его словам, пьеса «вызвала огромное недоумение: что такое Иванов? Подлец, негодяй или хороший человек? Психопат или новый Чацкий? <…> Не принадлежит ли он к типу Обломовых, только под новым соусом?» («Обо всем (Критические заметки). „Иванов“, драма А. Чехова». — «Русское богатство», 1889, № 3, стр. 199, 204, 206, 207. Подпись: Созерцатель). Рецензент газеты «Крым» писал: «Трудно, собственно, решить, что он за человек этот Иванов, какого он цвета, какая его нравственная физиономия и какие требования он предъявляет к жизни? То, кажется вам, он смешон, жалок, тряпка, то он возвышается в глазах зрителей, готовых возвести его в герои и окружить его ореолом мученичества» (1889, 24 мая, № 60).