Другой причиной задержки Чехова в Екатеринбурге было ожидание ответа на телеграмму, посланную им в Тюмень пароходству Курбатова, в которой он просил сообщить о начале навигации на сибирских реках. От этого ответа зависело, как продолжать путь: плыть ли на пароходе (как предполагалось ранее) от Тюмени до Томска, или же ехать на лошадях. Из Тюмени Чехову телеграфировали, что первый пароход в Томск пойдет 18 мая; решено было «скакать на лошадях» (Суворину, 20 мая 1890 г.).
Из Екатеринбурга Чехов выехал на поезде 2 мая 1890 г. и на другой день был в Тюмени, откуда началось его «конно-лошадиное странствие», на вольных и почтовых, по «убийственным» сибирским дорогам, на которых он вел, по его словам, отчаянную войну со холодом, с разливами рек, с невылазной грязью, с голодом, с желанием спать.
В Западной Сибири весна еще не началась. Дул резкий ветер, моросил «противнейший дождишко». Приходилось из-за разлива рек (Иртыша, Оби, Томи) менять повозку на лодку, делать остановки на берегу, ждать рассвета в одиноких избушках или плыть под дождем и ветром. То и дело на реках и дорогах подстерегали опасности. В ночь на 6 мая тарантас Чехова столкнулся со встречными тройками; 7 мая с риском для жизни ехали по затопленным лугам у разлившегося Иртыша; 14 мая он переправлялся в непогоду в почтовой лодке на другой берег Томи, и лодку чуть не опрокинуло.
Несмотря на тяжкие условия, Чехов ловил моменты, чтобы вести свой дорожный короткий «дневник карандашом» (Суворину, 20 мая 1890 г.) — заготовки к «субботникам», дорожным очеркам, которые он обещал Суворину для «Нового времени».
В Томск Чехов приехал 15 мая вечером. Здесь он встречался с ординатором клиники медицинского факультета Томского университета Н. М. Флоринским, с архитектором С. М. Владиславлевым (сыном московского оперного артиста М. П. Владиславлева), с редактором газеты «Сибирский вестник» В. П. Картамышевым и с некоторыми сотрудниками этой газеты — «любителем литературы», приставом П. П. Аршауловым и Всеволодом Сибирским (Долгоруковым).
«Сибирский вестник» информировал томичей о приезде Чехова не совсем точно: «Утром 16 мая в Томск из Омска приехал известный русский писатель Антон Павлович Чехов, автор драмы „Иванов“. Здесь он пробудет несколько дней» (1890, № 55, 18 мая).
Вс. Сибирский (Долгоруков) вспоминал: «… отправляясь на Сахалин, он <Чехов> остановился по дороге в Томске <…> где и пробыл несколько дней. Кружок пишущей братии в Томске в то время был очень тесен; издавалась одна газета — „Сибирский вестник“<…> В кругу-то его и нескольких сотрудников „Сибирского вестника“, в числе которых был и я, пишущий эти строки, А<нтон> П<авлович> и проводил всё время. Раза два мы вместе обедали, вели дружные беседы, хлопотали о покупке А. П. дорожного экипажа для дальнейшего пути и т. д. Мягкая, симпатичная личность А. П. сразу привлекла к нему, и он скоро завоевал симпатию каждого из нас. Шутя он говорил: „еду делать двугривенные“. Он отправился на Сахалин в качестве корреспондента „Нового времени“ и, говоря, что будет делать двугривенные, объяснял затем, что ему А. С. Суворин (издатель „Нового времени“) будет платить по 20 коп. за печатную строку <…> Антон Павлович тогда выглядел вполне здоровым человеком, полным сил и энергии» («Сибирский наблюдатель», 1904, № 7–8, стр. 216–217).
В Томске Чехов начал оформлять «дорожные впечатления» (Чеховым, 20 мая 1890 г.). «Свои путевые заметки писал я начисто в Томске при сквернейшей номерной обстановке» (Суворину, 20 мая 1890 г.). Отсюда он послал шесть глав и здесь писал главу седьмую очерков (судя по дате, обозначенной в «Новом времени», 18 мая).
21 мая Чехов выехал из Томска. Через 6 дней в «Сибирском вестнике» была помещена заметка: «Известный писатель и врач Антон Павлович Чехов, пробыв в Томске несколько дней, отправился в дальнейший путь — в Восточную Сибирь. А. П. Чехов намерен посетить Иркутск, Владивосток и остров Сахалин. На последнем он рассчитывает пробыть месяца два. В Россию вернется морским путем» (1890, № 59, 27 мая).
Из Томска до Иркутска Чехов добирался две недели через Мариинск (25 мая), Ачинск (27 мая), Красноярск (28 мая), Канск (29 мая). 2000 с лишним верст он ехал по «ужасной запущенной дороге», «полоскался в грязи», задерживался на станциях по 10–15 часов из-за поломок своей коляски, много верст шел пешком.
4 июня вечером Чехов прибыл в Иркутск и остановился в «Амурском подворье», в «приличном номере» (Плещееву, 5 июня 1890 г.). В Иркутске он познакомился с редактором-издателем газеты «Восточное обозрение», политическим ссыльным И. И. Поповым (в архиве Чехова сохранилась визитная карточка Попова, датированная 15 января 1904 г., на которой он, возвращаясь из-за границы через Москву в Сибирь, писал, что хочет попасть на первое представление «Вишневого сада» — ГБЛ) и с писателем-сибиряком В. М. Михеевым.