М. В. Киселева просила своего зятя, сенатора Б. Я. Голубева, дать Чехову рекомендательное письмо к представителю Добровольного флота богатому сибирскому предпринимателю М. М. Зензинову (28 января 1890 г.). Каратыгина сообщала Чехову 1 марта 1890 г., что без его ведома взяла на себя смелость добыть рекомендации в некоторые точки сибирского и дальневосточного царства (ГБЛ). Визитная карточка «сибирского царька» М. Д. Бутина, золотопромышленника, присланная Каратыгиной позднее, сохранилась в архиве Чехова. На ней обращение к Н. Д. Бутину: «Рекомендую Антона Павловича Чехова, с которым прошу поделиться сведениями о Забайкалье. М. Бутин. 18 июля 1890 г.» (ГБЛ). 28 марта 1890 г. Каратыгина писала Чехову: «Если захотите хотя денька два пробыть в Екатеринбурге, поезжайте к Кнелинину (Николай Андреевич). Лицо почетное в городе (бывший почетный мировой судья, любитель театра и старожил), будет полезен» (ГБЛ). С просьбой оказать Чехову помощь она обратилась в Иркутск и, получив в ответ телеграмму («Рады быть полезными. Федоровы»), отправила ее Чехову с таким пояснением: «Алексей Васильевич Федоров, военный начальник юнкерского училища…» (ГБЛ).
К. Ф. Виноградов, главный военно-морской прокурор, с которым Чехов познакомился в 1888 г., просил написать, не нужна ли его помощь. К этому письму Виноградов прилагал свою визитную карточку для прокурора во Владивостоке И. М. Захаревича, в которой он рекомендовал «друга своего Антона Павловича Чехова», а также письмо А. Воеводской от 24 марта 1890 г., где она просила передать Чехову визитную карточку капитана клипера «Наездник» С. А. Зорина; он «очень хорош» с начальником Корсаковского округа на Сахалине И. И. Белым (11 апреля 1890 г. — ГБЛ).
Некоторые рекомендации приходили с запозданием, когда Чехов был на пути в Сибирь. Так, Р. Чагин в письмах от 18 и 22 апреля 1890 г. передавал просьбу В. Г. Короленко «не обойти шалаша его», если будет проезжать Нижний. «Как человек, проживший много лет в Сибири, он, Короленко, мог бы быть полезен Вам как своими указаниями, так и рекомендацией к тамошним своим знакомым, которых у него много». Короленко просил также написать Чехову, что не дурно было бы иметь от Галкина-Враского какое-либо назначение, высказанное в официальной бумаге, например, исследовать (в качестве доктора) быт тюрем «с гигиенической точки зрения» (ГБЛ).
И. П. Чехов писал сестре 11 мая 1890 г.: «Каратыгина просит сообщить Антоше адрес ее знакомого в Хабаровске — Леопольда Бацевича, чиновника особых поручений при генерал-губернаторе (Приамурского края); она полагает, что сей Бацевич очень и очень пригодится Антоше» (ГБЛ).
У Чехова не было недостатка в доброжелательных советах и рекомендациях частных лиц. Но официальной бумаги к приамурскому и сахалинскому начальству все же получить не удалось. Именно это имел он в виду, когда сообщал Суворину 15 апреля 1890 г., что «вооружен одним только паспортом» и потому «возможны неприятные столкновения с предержащими властями». В тот же день, впрочем, в его руках оказался другой документ — от редакции газеты «Новое время»: «Предъявитель сего Антон Павлович Чехов отправляется корреспондентом “Нового времени“ в разные места России и за границу» (ГБЛ). За этот документ Чехов благодарил Суворина в письме от 18 апреля 1890 г., понимая, однако, что он не может заменить официальной рекомендации.
Отправление в путь было намечено на апрель 1890 г. — время начала навигации по Волге, Каме и сибирским рекам.
С января до последнего предотъездного дня Чехов был занят тщательным изучением специальной литературы, разнообразных трудов по истории русской и зарубежной тюрьмы и ссылки, истории колонизации Сахалина. Он знакомился с работами исследователей острова: ботаников, зоологов, геологов, этнографов, юристов, тюрьмоведов, медиков, с книгами путешественников, перечитывал произведения русских писателей о каторге и ссылке, просматривал журнальные, газетные статьи, корреспонденции о Сахалине, официальные отчеты Главного тюремного управления и т. д. Книги и журналы присылали ему из книжных магазинов и складов, из личных библиотек Суворин, А. И. Сумбатов, А. Ф. Зандрок, К. А. Скальковский, К. Ф. Виноградов. Карту Сахалина Чехов купил в магазине Ильина, считал ее хорошей, но для сравнения с нею попросил еще скопировать сахалинскую карту из Атласа Крузенштерна (Суворину, между 19 и 21, 28 февраля 1890 г.).
Готовясь к поездке, Чехов начал создавать перечень прочитанных книг. Сохранилась тетрадь, озаглавленная «Литература» (ЦГАЛИ). В ней значится 65 работ (см. «Список…», раздел I * ). В пору дальнейшей подготовки к путешествию и после него, в процессе работы над книгой «Остров Сахалин», эта библиография увеличилась более чем в 2 раза.