А он снова в мучительном раздумье – снимать ли еще один немой фильм? «Было очень уж нелегко придумать немой сюжет на час сорок минут, воплощая остроумие в действии… С другой стороны, я думал и о том, что, как бы хорошо я ни сыграл в звуковом фильме, мне все равно не удастся превзойти свое мастерство в пантомиме… Вот какие грустные мысли одолевали меня. Мы с Полетт были женаты всего год, но в наших отношениях уже намечался разрыв. Отчасти этому способствовало мое дурное настроение и тщетные попытки продолжить работу. После успеха „Новых времен“ „Парамаунт“ пригласил Полетт на несколько фильмов. А я не мог ни работать, ни развлекаться».
Чаплин решил снимать сатирический фильм «Великий диктатор» (1940), высмеивающий Гитлера. В разгаре работы режиссера начали предупреждать, что у него будут неприятности.
Чаплин сыграл в этом фильме две роли – скромного еврея-парикмахера Чарли и фашистского диктатора Хинкеля, в котором без труда узнавался Гитлер. Незабываемы остропародийные сцены бравурных фашистских парадов, и особенно эпизод, где, упиваясь своей властью, Хинкель жонглирует огромным глобусом, демонстрируя стремление овладеть и манипулировать планетой Земля. Оставаясь верным своей поразительной изобретательности в области движения, мимики, трюков, музыкального сопровождения, Чаплин прибавил к ним яркий публицистический текст, прочтенный с гневным темпераментом.
Как свидетельствовали коллеги, Чаплин, актер в высочайшем значении этого слова, всегда полностью вживался в роль. Когда он впервые надел мундир и личину деспотичного злодея, даже он сам был обескуражен полученным эффектом. По воспоминаниям Р. Гардинера, Чаплин, впервые появившийся на площадке в мундире Хинкеля, был заметно холоднее и резче с людьми, чем выступая в роли еврейского парикмахера.
«Великий диктатор» имел успех у зрителей, особенно в Англии. Например, Бэзил Райт в «Спектейторе» видел в "фильме «неоспоримое величие, как в чистоте его комедийности, так и в смелом противопоставлении маленьких людей из гетто и трущоб бонзам фашистских канцелярий. Любимый нами Чаплин решает это уравнение уникальными, присущими лишь ему средствами фантазии».
В годы войны Чаплин как мог боролся против фашизма: писал статьи, произносил речи, появлялся перед солдатами, уходящими на фронт.
Много сил отнимали у него личные дела. В 1942 году Полетт получила развод в Мексике, указав причиной несовместимость характеров, а также факт раздельного проживания в течение более чем одного года.
Чаплин тем временем ищет актрису на главную роль в фильме «Призрак и действительность». Ему предложили познакомиться с 17-летней Уной О'Нил, дочерью известного драматурга. Природа наделила ее красотой, очарованием и тонким умом, сочетавшимися с исключительной застенчивостью.
Однако в это время разразился очередной скандал. Молодая актриса Джоан Барри, отличающаяся вздорным характером, подала на Чаплина в суд, настаивая на том, что он является отцом ее ребенка. Чаплин оказался вовлеченным в очередной любовный роман. Судья вынес решение о необходимости проведения анализа крови. Результат разочаровал всех скандалистов и врагов Чарли: ребенок был не его. И все же судья вынес вердикт – Чаплин должен выплачивать матери ребенка пособие. Многие увидели в этом решении суда подтверждение того, что Голливуд никогда не любил гениального актера. Все чаще стали раздаваться голоса за депортацию Чаплина из-за его левой ориентации и тяги к нимфеткам.
В самый разгар скандала, 15 июня 1943 года, Чаплин и Уна О'Нил сочетались браком. Девушка говорила, что сейчас, как никогда, она должна быть рядом с человеком, которого любит и который любит ее. Чарли было тогда пятьдесят пять лет, Уне едва исполнилось восемнадцать. Но ни возраст жениха, ни его маленький рост не смущали Уну.
Судебный процесс с Джоан Барри совершенно вымотал Чаплина. «Я был не в состоянии с кем-либо встречаться или разговаривать. Я чувствовал себя опустошенным, оскорбленным, выставленным на посмешище. Даже присутствие слуги смущало меня». Но, к счастью, вскоре Чаплин вернулся к делам. Он дописал сценарий «Мсье Верду», начатый еще в 1942 году. Главный герой картины считает убийство логическим продолжением бизнеса. Он убивает богатых вдов и вкладывает в дело их капитал. «Он призван выразить дух нашего времени – катастрофы порождают людей, подобных ему, – заявил Чаплин перед выпуском фильма. – Он олицетворяет психологический недуг и общий кризис современности. Он подавлен, ожесточен и в конце концов становится пессимистом. Но в нем нет патологии, как нет патологии и во всей картине… При определенных обстоятельствах убийство приобретает оттенок фарса, комедии…»