7 декабря 1704 года состоялась премьера спектакля «Беспечный муж» Сиббера. Олдфилд играла Бетти Модиш легко, весело, заражая своим темпераментом партнеров и публику. Сиббера поразило чувство юмора, с которым Энн проводила свои сцены, бравурное комическое «брио» ее реплик, невольно заставлявшее зрителей не упустить ни слова, безупречный артистизм, с которым актриса создавала характер взбалмошный и жестокий.
Летом 1705 года Энн Олдфилд родила сына. В честь отца его назвали Артуром. Чтобы обеспечить семью, Мейнверинг устроился инспектором по вопросам государственных субсидий.
С каждым годом Олдфилд все более придирчиво относится к выбору репертуара. Среди образов, созданных Энн в 1706 году, была Сильвия, героиня комедии Фаркера «Офицер-вербовщик». Спектакль прошел с триумфом. В роли Сильвии актриса отмечала прежде всего решительность молодой женщины, ее природный ум, находчивость, умение постоять за свою честь, найти выход из сложной ситуации. Для многих современников Сильвия – Олдфилд являла собою образец новой женщины, женщины XVIII века, века Просвещения.
В 1706 году ряд актеров, среди которых были Роберт Уилкс, Энн Олдфилд и Джейн Роджерс, недовольных политикой директора Рича, покинули «Друри-Лейн» и перешли в Театр Королевы в Хеймаркете, подписав 15 августа контракт с его владельцем – Ванбру. Олдфилд получила возможность работать с такими интересными комедиографами современности, как Ванбру и Конгрив, выступать с корифеями английской сцены Беттертоном и Барри.
В сезоне 1706/07 года Энн сыграла более десятка ролей. Современники единодушно отмечали разноплановость ее дарования. Олдфилд, по словам Беттертона, с одинаковым успехом играла «высокую трагедию и низкий фарс». Вот, к примеру, типичный контраст: Йемена из драмы Смита «Федра и Ипполит» и вдова Рич из комедии Этериджа «Любовь в бочке, или Комическое мщение».
«Кто мог остаться равнодушным, слушая страстные речи Федры – Барри или Исмены – Олдфилд? – писал современник. – С каким совершенством играла Олдфилд Йемену! Трудно передать впечатление от того трагического накала, с которым талантливая актриса произносила свои монологи, величественная и торжественная…»
Самым ярким событием в жизни Хеймаркета явилась постановка пьесы Джорджа Фаркера «Хитроумный план щеголей». Это была последняя встреча Олдфилд с творчеством драматурга, сыгравшего столь значительную роль в ее судьбе.
Многие историки английского театра XVIII столетия нередко сравнивали игру Гаррика с игрой Энн Олдфилд, находя в их исполнительской манере много общих черт, и прежде всего «природное и неукротимое стремление» к психологической индивидуализации образа. В монологах Олдфилд стремилась разнообразить палитру интонаций, отрешаться от монотонной напевности, добиваться живого звучания роли. В предисловиях к своим пьесам Сиббер нередко отмечает, что даже посредственный драматургический материал обретал значимость в устах актрисы. Олдфилд всегда умела безошибочно выделить суть сцены или монолога: «Энн, в отличие от многих современных ей актеров, – пишет один из ранних биографов Олдфилд, – всегда понимала, что она говорила на сцене».
Героини Олдфилд были одеты со вкусом. Недаром Александр Поп писал, что, стоило актрисе появиться на сцене, как в зале раздавался «крик восторга по поводу ее изысканного туалета». Олдфилд – одна из первых английских актрис, задумавшихся над исторической достоверностью театрального костюма.
В 1710—1720-е годы она сыграла ряд трагических ролей в пьесах Ли, Роу, Филипса, Аддисона, Юнга. Энн поначалу с неохотой соглашалась играть трагедию. Как рассказывает суфлер Четвуд, с жанром трагедии Энн примирила роль Семандры в пьесе Ли «Митридат», которую она играла «с абсолютным совершенством». Специально для Олдфилд Роу пишет пьесы «Трагедия Джейн Шор» и «Трагедия леди Джейн Грей».
13 января 1708 года Олдфилд вернулась на сцену «Друри-Лейна». Для Энн наступила тяжелая пора. Ей стали поручать безликие роли в посредственных пьесах. Жалованье выплачивалось нерегулярно. Тогда Олдфилд направила лорду-камергеру прошение, рассказав о беспорядках, творящихся в театре. Через несколько месяцев директор театра Рич был лишен патента. Олдфилд прослужит в «Друри-Лейне» еще двадцать лет, те самые двадцать лет, которые историки английской сцены XVIII столетия назовут впоследствии «золотым веком старого Друри».
17 марта 1712 года состоялась премьера «Несчастной матери» Филипса. Успех Олдфилд в роли Андромахи превзошел все ожидания. «Восторженные аплодисменты вспыхивали после ее монологов, – писал биограф актрисы, – печальных и возвышенных, трагических, хватающих за душу. Ее Андромаха в горе своем была чужда всеобщему безумию, скорбящая вдова, оплакивающая погибшего мужа, красивая и благородная женщина, достойная самой страстной и нежной любви, самоотверженная мать, силой обстоятельств вынужденная выбирать между жизнью сына и браком с ненавистным ей Пирром».