В 1880 году он поступает в Кадетский корпус. Здесь мальчик, тоскующий о доме и воле, сближается с преподавателем Цухановым (в повести «На переломе» — Труханов), литератором, который «замечательно художественно» читал воспитанникам Пушкина, Лермонтова, Гоголя, Тургенева. Начинает пробовать свои силы в литературе и подросток Куприн — разумеется, как поэт; кто же в этом возрасте хоть однажды не смял листок с первым стихотворением! Увлекается модной тогда поэзией Надсона. В то же время кадет Куприн — уже убежденный демократ: «прогрессивные» идеи времени просачивались даже сквозь стены закрытого военного училища. Он гневно обличает в рифмованной форме «консервативного издателя» М. Н. Каткова и самого царя Александра III, клеймит «гнусное, страшное дело» царского суда над Александром Ульяновым и его подельниками, покушавшимися на монарха.
Восемнадцати лет Александр Куприн поступает в Третье Александровское юнкерское училище в Москве. По воспоминаниям его однокашника Л. А. Лимонтова, это уже был не «невзрачный, маленький, неуклюжий кадетик», а сильный юноша, более всего дорожащий честью мундира, ловкий гимнаст, любитель потанцевать, влюбляющийся в каждую хорошенькую партнершу.
К юнкерскому периоду относится и его первое выступление в печати — 3 декабря 1889 года в журнале «Русский сатирический листок» появился рассказ Куприна «Последний дебют». Эта история действительно едва не стала первым и последним литературным дебютом юнкера. Позже он вспоминал, как, получив за рассказ гонорар в размере десяти рублей (для него тогда огромная сумма), на радостях купил матери «козловые ботинки», а на оставшийся рубль помчался в манеж погарцевать на лошади (Куприн очень любил лошадей и считал это «зовом предков»). Через несколько дней журнал с его рассказом попался на глаза кому-то из преподавателей, и юнкера Куприна вызвали к начальству: «Куприн, ваш рассказ?» — «Так точно!» — «В карцер!» Будущему офицеру не полагалось заниматься такими «легкомысленными» вещами. Как любой дебютант, он, конечно, жаждал комплиментов и в карцере прочитал свой рассказ отставному солдату, старому училищному дядьке. Тот внимательно выслушал и сказал: «Здорово написано, ваше благородие! А только понять ничего нельзя». Рассказ и действительно был слабый.
После Александровского училища подпоручик Куприн был направлен в Днепровский пехотный полк, который стоял в Проскурове Подольской губернии. Четыре года жизни «в невероятной глуши, в одном из пограничных юго-западных городков. Вечная грязь, стада свиней на улицах, хатенки, мазанные из глины и навоза…» («К славе»), многочасовая муштра солдат, мрачные офицерские кутежи да пошловатые романы с местными «львицами» заставили его задуматься о будущем, как задумается о нем герой его знаменитой повести «Поединок» подпоручик Ромашов, мечтавший о военной славе, но после дикости провинциальной армейской жизни решивший выйти в отставку.
Эти годы дали Куприну знание военного быта, нравов местечковой интеллигенции, обычаев полесского села, а читателю подарили впоследствии такие его произведения, как «Дознание», «Ночлег», «Ночная смена», «Свадьба», «Славянская душа», «Миллионер», «Жидовка», «Трус», «Телеграфист», «Олеся» и другие.
В конце 1893 года Куприн подал прошение об отставке и уехал в Киев. К тому времени он был автором повести «Впотьмах» и рассказа «Лунной ночью» (журнал «Русское богатство»), написанных в стиле душещипательной мелодрамы. Он решает всерьез заняться литературой, но эта «дама» не так-то легко дается в руки. По его словам, он вдруг оказался в положении институтки, которую завели ночью в дебри Олонецких лесов и бросили без одежды, пищи и компаса; «…у меня не было никаких знаний, ни научных, ни житейских», — напишет он в своей «Автобиографии». В ней же он приводит список профессий, которые пытался освоить, сняв военный мундир: был репортером киевских газет, управляющим при строительстве дома, разводил табак, служил в технической конторе, был псаломщиком, играл в театре города Сумы, изучал зубоврачебное дело, пробовал постричься в монахи, работал в кузнице и столярной мастерской, разгружал арбузы, преподавал в училище для слепых, работал на Юзовском сталелитейном заводе (описан в повести «Молох»)…
Этот период завершился выходом в свет небольшого сборника очерков «Киевские типы», который можно считать первой литературной «муштрой» Куприна. За последующие пять лет он совершает довольно серьезный рывок как писатель: в 1896 году публикует в «Русском богатстве» повесть «Молох», где впервые масштабно был показан бунтующий рабочий класс, выпускает первый сборник рассказов «Миниатюры» (1897), куда вошли «Собачье счастье», «Столетник», «Брегет», «Allez!» и другие, затем следуют повесть «Олеся» (1898), рассказ «Ночная смена» (1899), повесть «На переломе» («Кадеты»; 1900).