В январе 1898 г. полиция, напав на след революционеров, произвела массовые аресты. «Союз» был разгромлен Суд приговорил Троцкого к ссылке в Сибирь.
Перед отправкой в село Усть-Кут Иркутской губернии он прямо в тюрьме женился на Александре Соколовской. (Позже, в эмиграции, Троцкий сблизился с Натальей Седовой, которая стала его второй женой. Троцкий носил ее фамилию и официально по паспорту писался как Седов.) Только в ссылке, по его собственному признанию, Троцкий получил возможность познакомиться с марксизмом, которого он до этого толком не знал. Он штудирует «Капитал» и другие книги Маркса, читает ленинское «Развитие капитализма в России».
Ради заработка он начинает сотрудничать в иркутских газетах — пишет талантливые очерки и статьи.
В августе 1902 г., получив от товарищей деньги и документы, Троцкий бежал за границу. Приехав в Лондон, он первым делом явился к Ленину. Тот встретил его очень приветливо, ввел в круг известных в России и Европе социал-демократов: Плеханова, Потресова, Дана, Засулич, Мартова и приблизил к газете «Искра». Троцкий участвовал в работе II съезда РСДРП, на котором примкнул к меньшевикам. В 1904 г. он пишет брошюру «Наши политические задачи», названную позже «манифестом российского меньшевизма». (Книга полна была едких нападок на пропагандируемый Лениным принцип демократического централизма и вообще оспаривала необходимость существования политической партии.) Однако вскоре Троцкий разошелся с Даном и Мартовым из-за их приверженности к союзу с либеральной буржуазией Меньшевики, как известно, считали, что в грядущей демократической революции лидером (гегемоном) должна быть либеральная буржуазия. Троцкий, вслед за Лениным, считал русскую буржуазию контрреволюционной и роль гегемона отводил пролетариату. Он покинул фракцию меньшевиков, но не сделался большевиком. Долгое время Троцкий был одним из тех, кто называл себя «независимым» социал-демократом. Это помогло ему стать выдающимся полемистом, но он никогда не был кропотливым и настойчивым политическим организатором.
Когда началась первая русская революция, Троцкий возвратился в Петербург. Одним из первых социал-демократов он по достоинству оценил Советы рабочих депутатов. В октябре 1905 г. он принял активное участие в работе Петербургского совета и некоторое время был одним из трех его сопредседателей и фактическим руководителем (по крайней мере, именно он был автором многочисленных воззваний, манифестов и резолюций Совета). Троцкий также стал редактором «Русской газеты», которую он и его тогдашний друг и политический единомышленник Парвус в течение месяца превратили из маленького либерального листка в массовую политическую газету со 100-тысячным тиражом. (Тираж большевистской «Новой жизни» тогда не превышал 50 тысяч.) Немало статей Троцкий публиковал в ежедневной меньшевистской газете «Начало». Петербургский совет просуществовал всего 50 дней.
Троцкий же возглавлял его всего около двух недель. В начале декабря 1905 г. столичный Совет был разогнан, а его руководство арестовано Тем не менее эти короткие недели сделали Троцкого знаменитым в революционных кругах. «В революции 1905 г. — писал Луначарский, — Троцкий выиграл в популярности больше всех… С этого времени Троцкий всегда находился в первых рядах. Невзирая на молодость, он оказался наиболее подготовленным.
В нем менее всего ощущалась та особая эмигрантская узость, которая в то время мешала даже Ленину. Помню, как кто-то сказал в присутствии Ленина:
«Ну, сегодня сильная личность — это Троцкий». Ленин на мгновение нахмурился, а затем произнес: «О да, Троцкий заслужил это своей неутомимой, блестящей работой».
В годы первой русской революции Троцкий написал и несколько теоретических работ, положивших начало троцкизму как особому идейному течению в марксизме. По целому ряду принципиальных положений он разошелся как с Лениным, так и с меньшевиками. Прежде всего это касается теории перманентной революции (автором ее был Парвус). Развивая ее, Троцкий исходил из той же предпосылки, что и Ленин, а именно из того, что буржуазия на современном этапе не является революционной силой и что гегемоном революции теперь может быть только пролетариат. Захватив власть, пролетариат должен был провести и буржуазно-демократические, и социалистические преобразования. Таким образом, замечал Троцкий, едва ли можно говорить о какой-то последовательности или очередности решения конкретных революционных задач (сначала буржуазно-демократических, а потом, через какое-то время, социалистических). Революция превращается в единый, непрерывный (перманентный) процесс, правда растянутый во времени. (Троцкий писал «Между минимальной и максимальной программой устанавливается революционная непрерывность. Это не один «удар», это не день и не месяц Это целая историческая эпоха. Было бы нелепостью заранее учитывать ее продолжительность».) В отличие от Ленина, Троцкий даже не ставил вопроса о союзниках пролетариата (демократической буржуазии и крестьянстве) А поскольку рабочий класс в крестьянской России представлял собой незначительное меньшинство, он мог победить лишь с помощью европейского пролетариата, то есть судьба русской социалистической революции оказывалась тесно связанной с европейской.