Величайшим и сильнейшим противником Филиппа в его войнах против независимости Греции был оратор Демосфен.
Печальный опыт, приобретенный Демосфеном в ранней молодости, повлиял на его характер и на выбор занятия. Этот опыт внушил ему строгое чувство справедливости и дал осознание собственной силы. Наставниками Демосфена на его поприще государственного мужа и оратора были прославленный учитель красноречия Исократ и философ Платон. Примером замечательного оратора стал для Демосфена Каллистрат. Приложив много труда и усилий, Демосфен превратился в величайшего оратора древности. Он имел удивительное влияние на умы сограждан и могуществом речей своих делал более чем флоты и армии. Но эта сила красноречия имела своим основанием не одно только ораторское искусство. Чтобы слово имело силу, нужно, чтобы оно исходило от благородной личности, высоконравственного характера. Эти-то качества и придали вес Демосфену, они-то, и поставили его выше всех ораторов и государственных мужей того времени.
Демосфен поспешил в Фивы и силой своего красноречия так подействовал на граждан, что те, забыв старую вражду к Афинам, объединились с ними против общего врага. Объединенное войско обоих городов, усиленное эвбейцами, мегарцами, ахейцами, керкирцами, коринфянами и левкадцами, выступило против Филиппа и в двух сражениях одержало верх над его войском. Наконец все силы обеих сторон встретились на полях Херонеи.
Это было в первых числах августа 338 года до н. э. Оба войска на рассвете выстроились друг против друга в боевом порядке. Филипп имел всего около 32 тысячи человек; силы эллинов составляли 50 тысяч. Правым флангом македонского войска командовал сам Филипп, левым — его 18-летний сын Александр, в центре стояли союзные с Македонией фессалийцы и этолийцы. Афинское войско, под предводительством Лисикла и Хереса, стояло против правого фланга Филиппа; фиванское — против левого фланга Александра; остальные греки расположились против македонского центра.
Сражение началось с убийственной горячностью, и долго участь его оставалась нерешенной. Наконец Александр, стремясь показать перед отцом свою личную храбрость, не уступая ему в чрезмерном честолюбии и подстрекаемый в то же время тем, что рядом с ним сражалось и много доблестных воинов, первым прорвал сомкнутую линию неприятеля. Сразив многих, он теснил выстроенные против него отряды, и его воины устремились за ним. Боевые порядки греков начали рассыпаться. Трупы валились грудами, и находившиеся под началом Александра отряды первыми осилили и обратили в бегство своих противников. На другом фланге афиняне ворвались, наконец, победоносно в ряды македонцев. «За мной, — вскричал Лисикл, — победа наша! Прогоним этих несчастных назад в Македонию!» Филипп спокойно взирал на общее замешательство.
Вскоре все греческое войско обратилось в беспорядочное бегство; из афинян было убито более 1 тысячи, не менее 2 тысяч попало в плен; фиванцы также потеряли много пленными и убитыми. Равным образом и из беотийцев многие были перебиты, немало было взято живыми. Филипп поставил после битвы трофей, разрешил хоронить трупы, принес богам победную жертву и наградил по заслугам отличившихся.
Битва при Херонее решила участь Греции — свобода ее погибла. Филипп достиг своей цели. В первые мгновения после победы он предался необузданной и недостойной радости. Рассказывают, что после праздничного пира, возбужденный вином, окруженный плясунами, он отправился на поле сражения, издевался над пленными, надругался над убитыми и, отбивая такт ногой, с насмешкой повторял слова, которыми Демосфен побудил афинян к битве. Тогда афинский оратор Димад, бывший среди пленников, сказал ему: «Царь, судьба указала тебе роль Агамемнона, а ты не стыдишься поступать подобно Ферситу!» Это свободное слово образумило царя; взвесив важность возбужденной против него войны, в которой он мог потерять и свое господство, и свою жизнь, он устрашился могущества и силы великого оратора Демосфена. Филипп бросил на землю венок с головы и даровал свободу Димаду.
Известно, что Филипп, достигнув своей цели, обращался с побежденными врагами с благоразумной умеренностью, без ненависти и страсти. Когда друзья советовали ему разрушить Афины, которые так долго и упорно ему противодействовали, он отвечал: «Боги не хотят, чтоб я разрушил обитель славы; для славы только и сам тружусь беспрестанно». Он выдал афинянам всех пленных без выкупа, и в то время как они ожидали нападения на свой город, предложил им дружбу и союз. Не имея другого выхода, афиняне приняли это предложение, то есть сами признали гегемонию царя Македонии. Фиванцы были наказаны за свою измену; они принуждены были снова принять в свой город 300 граждан, изгнанных ими, удалить из своих владений врагов Филиппа, поставить его друзей во главе управления и взять на себя содержание македонского гарнизона в Кадмее, который должен был наблюдать не только за Фивами, но и за Аттикой и всей средней Грецией. Устроив свои дела в средней Греции, Филипп отправился в Пелопоннес и усмирил Спарту, по крайней мере, до такой степени, что она не могла уже думать впоследствии о серьезном сопротивлении. Так Филипп, не изменяя заметным образом внутреннего порядка вещей, приобрел гегемонию над всей Грецией и стал теперь помышлять об осуществлении плана, которым занимался уже давно и который должен был увенчать дело всей его жизни. Он хотел соединенными силами греческого народа завоевать Персидское царство. Для этой цели он созвал депутатов от всех греческих государств на союзный совет в Коринф и заставил избрать себя неограниченным предводителем эллинов против персов (в 337 году до н. э.). Но планам Филиппа не удалось сбыться. Его поразил меч убийцы.