Человек с таким характером просто не мог рано или поздно не оказаться в куда более именитом клубе, чем заштатный провинциальный «Сан-Николас». Так и получилось: Омару было семнадцать лет, когда его взяли в столичный «Ривер Плейт». Начинал он с четвертой команды, но когда в 12 играх забил 14 голов, сразу же оказался в третьей. По клубной иерархической лестнице он поднимался необыкновенно быстро, пока, наконец, 4 апреля 1954 года не вышел на поле в основном составе.
Дебют удался на славу: «Ривер Плейт» одержал победу со счетом 5:2, и один из мячей Сивори записал на свой счет. Его игра с первого же матча пришлась по душе зрителям. У Сивори был отменный дриблинг, сильный удар с обеих ног. Однако, несмотря на великолепную технику, индивидуальной игрой он не злоупотреблял и частенько делал отменные передачи партнерам, поскольку вдобавок ко всему отличался прекрасным видением поля.
Но вместе с тем сразу же был отмечен и петушиный нрав Сивори: он был готов вступить в потасовку хоть с судьей, если тот в чем-то задевал его интересы, не говоря уж о полевых игроках. Зато в иных матчах он демонстрировал истинные футбольные шедевры. В игре второго круга против клуба «Бока Хуониорс», извечного и принципиального соперника «Ривера», Сивори вызвал овации, обведя одного за другим четырех защитников соперника. После матча болельщики вынесли его с поля на руках.
Сивори играл в «Ривер Плейте» еще три сезона. За это время он дважды стал чемпионом Аргентины, но гораздо чаще удалялся с поля за потасовки или пререкания с судьями. В 1956 году он первый раз сыграл за сборную Аргентины в розыгрыше Копа Америка и в первом же матче забил гол. Правда, чемпионами Южной Америки тогда стали уругвайцы, но час сборной Аргентины, а значит, и Сивори пришел в следующем году. В финале Копа Америка аргентинцы со счетом 3:0 победили сборную Бразилии. Так Омар Сивори стал чемпионом Южной Америки и приглянулся итальянскому «Ювентусу».
Там, за океаном, Сивори и ожидали главные футбольные приключения его жизни. Уже в первом сезоне 1957—1958 года он забил 22 гола и стал чемпионом Италии. В сезоне 1959—1960 года «Ювентус» вновь чемпион, а Сивори к тому же стал лучшим бомбардиром серии A, забив 27 мячей. В 1960 году Сивори признали лучшим футболистом Италии. То же самое повторилось и в следующем году, а вдобавок Омару Сивори был присужден «Золотой мяч» как лучшему футболисту Европы.
В том же 1961 году он получил итальянское гражданство и сыграл первый матч за сборную Италии. В третьем по счету матче Сивори пришлось выступать в товарищеской встрече против сборной Аргентины. Быстро преодолев комплексы от того, что играть приходится против бывших соотечественников, лучший футболист Европы забил гол, и сборная Италии в итоге победила с крупным счетом 4:1. В 1962 году Омар Сивори вместе со сборной Италии участвовал в чемпионате мира, проходившем в Чили, но ни снискал особой славы. В предварительном турнире итальянцы одержали лишь одну победу и даже не вышли из группы.
Само собой разумеется, футбольные регалии, завоеванные в Европе, и безудержное восхищение итальянских тиффози ничуть не изменили характер Сивори. Его частенько удаляли с поля, дисквалифицировали, да и в общении с партнерами по клубу сказывался его буйный нрав. Отношения у него практически ни с кем не складывались, тренерам он тоже не особенно желал подчиняться. В конце концов именно из-за этого ему пришлось покинуть «Ювентус», в котором он отыграл 8 лет и трижды стал чемпионом Италии.
Конкретной же причиной стал приход нового тренера — парагвайца Эриберто Эрреры. Тот требовал от игроков действий, точно соответствующих его установкам, а Сивори, конечно, чувствовал себя на поле «свободным художником». Бесконечные споры с тренером и апелляция к руководству «Ювентуса» привели к тому, что строптивую звезду в 1965 году продали в «Наполи».
Однако больших успехов Сивори здесь не снискал. Больше того, закат его карьеры был омрачен все увеличивающимся числом скандалов. Он конфликтовал с тренерами, мешающими ему играть, как он хотел, врачами, запрещающими ему играть, не залечив травмы, игроками-партнерами, не понимающими его замыслов. Увенчала пребывание Сивори в «Наполи» грандиозная драка на поле 1 декабря 1968 года во время встречи с его бывшим клубом «Ювентусом».
Впрочем, надо сказать, что игроки «Ювентуса», зная буйный нрав своего бывшего партнера, сами явно провоцировали его на грубость. Во всяком случае, когда судья удалил Сивори с поля, за него вступились, чувствуя несправедливость, даже не особо любившие свою звезду игроки «Наполи». Тогда-то на поле и разгорелась настоящая битва, в которой приняли участие даже запасные игроки и кое-кто из тренеров.