Свою пеструю футбольную карьеру Орси начинал в юношеской команде столичного клуба «Индепендьенте», причем настолько сильно, что уже в шестнадцать лет впервые сыграл за основной состав в матче против «Расинга». Потом популярность Орси росла от матча к матчу.
Раймундо действовал на левом фланге нападения и приводил публику в восторг своими стремительными проходами, когда он обходил одного за другим нескольких вырастающих на его пути защитников. Это выглядело особенно эффектно по контрасту: защитники, как правило, были рослыми крепкими ребятами, а Орси — маленьким изящным брюнетом с неизменным безупречным пробором. Мяч казался привязанным к его ногам, и отобрать его никто не мог. Он владел неиссякаемым арсеналом финтов, всегда пользуясь как раз тем, какого защитник не ждал. Рейды Раймундо заканчивались либо передачами в центр штрафной площадки на кого-нибудь из партнеров, либо собственным хлестким ударом с острого угла, поскольку, несмотря на изящное сложение, ударом он владел отменным.
С 1924 года Раймундо стал играть и в сборной Аргентины, а двумя годами раньше вместе со своим клубом «Индепендьенте» стал чемпионом страны. В 1926 году клуб вновь завоевал титул чемпиона, а в следующем Орси ожидал еще больший успех — сборная Аргентины стала чемпионом Южной Америки, обыграв в Лиме своего извечного соперника — сборную Уругвая.
Но самая громкая футбольная слава ожидала Раймундо Орси впереди. Она пришла в 1928 году, когда сборная Аргентины впервые в своей истории отправилась на IX Олимпийские игры в Амстердам. Команда легко обыгрывала европейские команды, однако в финале встретилась с другой южноамериканской командой — сборной Уругвая, чемпионом прошлой Олимпиады.
На этот раз сборная Уругвая взяла реванш за поражение в финале чемпионата Южной Америки, хотя для этого потребовалась переигровка — первый матч между достойными соперниками закончился вничью. Но даже и проиграв, сборная Аргентины произвела огромное впечатление на всю футбольную Европу прежде всего великолепной техникой ее игроков. А Орси был замечен самим Джованни Аньели — президентом компании ФИАТ, а по совместительству — президентом футбольного клуба «Ювентус», представляющего собой не что иное, как одно из «дочерних» предприятий ФИАТа.
Когда Орси дал согласие перейти в «Ювентус», а клуб «Индепендьенте» — его отпустить, Джованни Аньели лично вручил новоиспеченному футболисту «Ювентуса» ключи от новенькой роскошной машины. Само собой разумеется, контракт предусматривал и солидные гонорары.
Начиная с сезона 1930—1931 годов «Ювентус» пять раз подряд становился чемпионом Италии, причем аргентинский легионер принимал в этом немалое участие. Только в первых двух сезонах он забил за «Ювентус» 39 мячей. Почитатели клуба быстро полюбили маленького аргентинца, дав ему ласковое прозвище «Муммо» — «Малыш».
Едва только придя в «Ювентус», Орси стал играть и в сборной Италии, поскольку это позволяло его итальянское, правда, только наполовину, происхождение. Уже в дебютном матче за сборную 1 декабря 1929 года против португальской команды он провел два мяча. А через полтора года в матче с теми же португальцами в Порту Орси забил невероятный гол, закрутив мяч в ворота, подавая угловой. Историки футбола считают, что это был первый гол, забитый именно таким образом.
Но самая яркая страница в футбольной биографии Орси это, конечно, участие в чемпионате мира 1934 года. За несколько месяцев до него он получил тяжелую травму и несколько недель провел в больнице, потом еще три месяца не тренировался. Многие сомневались, стоит ли вообще включать его в состав сборной, тем более что чемпионат проходил в Италии, и от национальной сборной требовали победы. Однако тренер «Скуадры адзурры» Витторио Поццо поставил Орси на первый же матч против сборной США, а ведь тогда, надо напомнить, замены не разрешались. Заокеанская команда была разгромлена 7:1, и два гола забил Орси, который играл столь же ярко, как и прежде.
В финальном же матче против сборной Чехословакии, ворота которой защищал знаменитый Франтишек Планичка, Раймундо Орси стал национальным героем Италии. Чехословацкие футболисты открыли счет за 20 минут до конца и имели возможность забить второй мяч. Зрители на трибунах римского стадиона притихли, уже не веря в то, что итальянцы сумеют отыграться. До конца второго тайма оставалось всего 8 минут, когда Раймундо Орси обманул на своем левом краю двух чехословацких защитников и под острым углом вышел к воротам. Он сделал вид, что будет бить левой ногой, но ударил правой, и мяч влетел в верхний угол. Планичка сумел лишь задеть его кончиками пальцев.