Много лет проработал Константин на фабрике отца, стал одним из директоров. Для изучения усовершенствованных машин он не раз ездил во Францию. Занимаясь днём семейным делом, вечерами он играл в Алексеевском театральном кружке. Константина признавали лучшим актёром-любителем. В январе 1885 года он принял театральный псевдоним Станиславский в честь талантливого артиста-любителя доктора Маркова, выступавшего под этой фамилией.
Ещё в 1884 году Станиславский высказывал идею создании совершенно нового театрального кружка или общества, где любители смогут «испытывать и научно развивать свои силы». В 1888 году Константин Сергеевич вырабатывает устав Московского общества искусства и литературы и становится одним из его руководителей. Преуспевающий родственник, московский градоначальник Николай Алексеев хмурится: «У Кости не то в голове, что нужно».
Но уже после первых спектаклей критики выводят Станиславского в первые ряды русского актёрского искусства. Москва заговорила о нём как о превосходном актёре и необыкновенном режиссёре, умеющем создавать спектакли, полные жизненной правды. Рядом с ним на сцене блистает Мария Петровна Перевощикова, взявшая сценический псевдоним Лилина. Внучка московского профессора, дочь почтенного нотариуса, окончившая Екатерининский институт благородных девиц с большой золотой медалью, решила посвятить себя театру. 5 (17) июля 1889 года Станиславский венчается с ней в любимовской церкви.
Маршрут свадебного путешествия молодых традиционен — Германия, Франция, Вена; отели, музеи, театры, прогулки… В марте 1890 года в семье родилась дочь Ксения, но вскоре она заболела пневмонией и 1 мая умерла. В июле следующего года родилась ещё одна дочь, которую назвали Кирой…
Целое десятилетие (1888–1898) посвятил Станиславский деятельности в Обществе. Такие спектакли, как «Отелло» Шекспира, «Плоды просвещения» Льва Толстого, «Уриэль Акоста» К. Гуцкова, «Горькая судьбина» А. Писемского и его же «Самоуправцы», «Бесприданница» А. Островского, «Потонувший колокол» Г. Гауптмана, «Польский еврей» Эркмана-Шатриана, постановки «Маленьких трагедий» Пушкина и комедий Мольера, подкупали цельностью режиссёрского замысла, слаженной игрой ансамбля актёров, правдивым исполнением ролей, великолепной группировкой массовых сцен, тщательностью оформления. Их ставили в пример даже Малому театру. Имя молодого режиссёра Станиславского стало широко известным.
Постановки Общества искусства и литературы привлекли внимание В. И. Немировича-Данченко, популярного драматурга, театрального критика и педагога. Он также мечтал о новом театре, правдиво отображающем жизнь.
22 июня 1897 года Станиславский и Немирович-Данченко встретились в отдельном кабинете московского ресторана «Славянский базар». «Знаменательная встреча» — так назовёт Станиславский главу своей книги, посвящённую этой беседе: «Мировая конференция народов не обсуждает своих важных государственных вопросов с такой точностью, с какой мы обсуждали тогда основы будущего дела, вопросы чистого искусства, наши художественные идеалы; сценическую этику, технику, организационные планы, проекты будущего репертуара, наши взаимоотношения».
Ресторан закрылся, и Станиславский предложил собеседнику поехать к нему на дачу в Любимовку. Там на следующий день закончилась их восемнадцатичасовая беседа. Договорились о создании «русского образцового театра» больших мыслей и чувств.
Труппу будущего театра составили члены Общества искусства и литературы и выпускники по классу Немировича-Данченко из училища филармонии. Пригласили, кроме того, нескольких профессиональных актёров со стороны, но со строжайшим отбором.
Труппа собралась в Пушкине в конце июня 1898 года. Перед началом репетиционной работы Константин Сергеевич сказал: «…Мы приняли на себя дело, имеющее не простой, частный, а общественный характер. Мы стремимся создать первый разумный, нравственный общедоступный театр, и этой высокой цели мы посвящаем свою жизнь».
Впоследствии, рассказывая о программе Художественного театра, Станиславский называл её подлинно революционной: «Мы протестовали и против её старой манеры игры, и против театральности, и против ложного пафоса, декламации, и против актёрского наигрыша, и против дурных условностей постановки, декораций, и против премьерства, которое портило ансамбль, и против всего строя спектаклей, и против ничтожного репертуара тогдашних театров».