Вскоре брат его ушел на Москву, и Варфоломей остался один. Жил он скромно и достойно: бортничал, рыбу ловил, питался кореньями и орехами… По тишине лазоревой растекался дым, а по окрестным городам — молва об отшельнике. Начали сюда стекаться люди, просили пристанища, селились рядом. Сообща поставили церквушку во имя Троицы, понемногу из затхлых землянок перешли в добротные срубы… Вскоре вокруг этой церкви образовался небольшой монастырь.
Старые русские монастыри являлись и военными крепостями. Таким был и Троицкий монастырь, первоначально обнесенный деревянным тыном. Впоследствии тын был заменен деревянными крепостными стенами с башнями, которые в свою очередь были заменены каменными.
С древнейших времен вокруг монастыря возникали села и слободы, населенные крестьянами и ремесленниками, обслуживавшими обширное монастырское хозяйство. В 1782 году из этих сел был образован город Сергиев Посад, который славился производством игрушек, миниатюрной резьбой по дереву, изделиями мастериц-золотошвеек и другими ремеслами.
Но это было потом, а в 1357 году московский митрополит присвоил Сергию (монашеское имя Варфоломея) звание игумена монастыря. Троицкий монастырь рано начал выделяться среди других монастырей Московского государства. Его игумен Сергий Радонежский понимал необходимость единения сил для борьбы против монголо-татарского ига и всемерно поддерживал желание московских князей объединиться.
Дальнейшее развитие этой обители связано с активной деятельностью предприимчивого и энергичного игумена Никона, преемника Сергия. При нем монастырь получил первые земельные пожалования и вклады, и сам Никон постоянно увеличивал монастырские владения с помощью прикупов. Монастырь имел уже несколько сот деревень, многочисленные стада, рыбные промыслы, соляные варницы, бобровые гоны. Он вел торговлю с Великим Новгородом, торговые пути его тянулись к Белому морю и на Волгу. Монастырские крестьяне создавали своим трудом ценности, почти равные доходам царя.
Но в 1408 году во время одного из набегов Золотой Орды на Москву обитель была дотла сожжена. Сгорела и Троицкая церковь, где был похоронен Сергий, но реликвии и ценности монастыря удалось спасти. Монахи вместе с игуменом Никоном ушли на север, захватив с собой все самое ценное. Никон заранее распорядился вывезти монастырские реликвии (в том числе личные вещи Сергия Радонежского и его облачение), келейную икону игумена, а также «свитки на деревце» (берестяные грамоты). Некоторые из этих вещей и сейчас хранятся в Троице-Сергиевой лавре, и среди них — кадило с дарственной надписью. По форме оно похоже на каменный храм, построенный игуменом Никоном над гробом Сергия Радонежского. Кадило напоминает московские храмы второй половины XIV века завершил который сирийский архидьякон Павел Алеппский (побывавший в монастыре в XVII веке) сравнивал с раскрывшейся кедровой шишкой или артишоком.
Между лентами плетенок мастер поместил с каждой стороны по три фигурки святых. Фигурка Иоанна Предтечи впоследствии была утрачена, и ныне существующая является более поздней. Вместе с изображением Христа святые составляют так называемый «Деисус» (Моление).
Вскоре после нашествия при помощи московских князей пепелище снова стало застраиваться. Троицкий монастырь всегда играл видную роль в политической жизни государства, в самом водовороте событий он оказался и в конце XVII века. За его стенами дважды получал убежище юный Петр I — во время знаменитой «хованщины» и при попытке царевны Софьи завладеть престолом.
Одновременно с усилением политической роли монастыря росло его значение и как культурного центра. В нем собирались драгоценные древние рукописи, замечательные произведения прикладного искусства, созданные монахами или попадавшие сюда от великих князей и бояр.
Вкладчиками в Троицкий монастырь были цари, великие и удельные князья, бояре, духовенство, торговые и служилые люди. Наряду с земельными владениями и деньгами, в монастырь дарили и произведения искусства: сосуды, шитые золотом, жемчугом и серебром подвесные пелены, покровы, плащаницы.
Причины вкладов были самыми различными. Так, цари и великие князья делали вклады по случаю восшествия на престол, рождения наследника или одержанной победы. Часто вклады делались «на помин души», «ради сохранения древнего письма» и по другим поводам.
В 1791 году Екатерина II пожертвовала монастырю фелонь, шитую с изысканной роскошью. Оплечье фелони, шитое по зеленому бархату различными по величине жемчужинами, отличается редкостной красотой и слаженностью «травного» орнамента, оплетающего монограмму Троице-Сергиевой лавры, данную латинскими буквами. Подбор жемчуга по цвету и размеру произведен так, что многочисленные посетители Музея воспринимают орнамент не плоскостно, а почти как скульптурную лепку.