Тогда же, в 1742 году, по аттестатам находившихся в Москве известных архитекторов Коробова, Земцова, Шумахера, Бланка Ухтомскому был пожалован ранг гезеля архитектуры, и он был зачислен в команду переехавшего из Петербурга в Москву Ивана Коробова.
После ухода Коробова с работы и смерти Бланка, служившего в полицмейстерской канцелярии, которая ведала благоустройством, регулированием улиц и текущим строительством города, Ухтомский, как наиболее знающий и достойный московский зодчий, был в 1745 году назначен на эту должность и произведен в архитекторы.
В повседневной строительной работе в команде Мичурина Ухтомский приобрел практические навыки. Под руководством своего учителя он уже в юношеские годы изучил архитектуру Москвы и Подмосковья. Обучение у Коробова значительно расширило кругозор молодого зодчего и ввело его в курс регулярного строительства, осуществляемого в новой столице, пробудило у него интерес к архитектурной науке, к теоретическим трудам классиков мировой архитектуры, повлияло на формирование творческого склада зодчего, дополнило и углубило его практическое мастерство, приобретенное в команде Мичурина.
Приступив к постепенному упорядочению хаотически разросшегося к началу XVIII века города, Ухтомский сосредоточил свое основное внимание на жилой застройке – городских усадьбах, которые тогда преобладали в Москве. Планировка и внешний вид московских усадеб, построенных в значительной части еще в допетровское время, резко отличались от регулярной жилой застройки раннего Петербурга, считавшейся тогда образцом для строительства в Москве и других городах.
Вся система усадебных строений основывалась теперь на симметрии и порядке. По сторонам главного жилого дома располагались небольшие флигеля и службы, полукруглая ограда объединяла центральный дом и вынесенные на передний план боковые строения, образуя подъездной двор. За домом находился сад и дополнительные хозяйственные постройки. Жилой дом с подъездным передним двором и расположенные по его сторонам дополнительные строения придавали парадность и представительность усадебному ансамблю.
Композицию жилых усадеб Москвы Ухтомский использовал в подмосковной усадьбе Трубецких (1750—1753), расположенной на высоком берегу Москвы-реки близ Нескучного. Это был небольшой, искусно разработанный усадебный ансамбль, включающий жилые строения, регулярный парк с различными садовыми устройствами и природный ландшафт – лес, пруд, реку, широкие просторы с виднеющейся вдали Москвой. Простые и ясные объемы жилых строений, их четкое, ордерное построение, несложная отделка фасадов контрастно выделялись на фоне декоративного паркового обрамления.
Крупным произведением Ухтомского был каменный Кузнецкий мост через реку Неглинную (1751—1757), сооруженный вместо деревянного, который затоплялся во время паводков. Уже во время строительства каменного моста зодчий расширил свой первоначальный замысел. Он разработал проект торговых лавок, которые должны были дополнить собой строение моста, составить вместе с ним представительный ансамбль. Предусматривалась также перепланировка близлежащих улиц.
Этот ансамбль в силу своих функциональных свойств, в отличие от замкнутой планировки усадеб, имел раскрытую, обращенную к городу композицию. Это был пример своеобразной регулярной застройки города, созданной на основе группы сооружений утилитарного назначения. Однако Ухтомский желал видеть в своем произведении не только «регулярность», но и «великолепие» – качество, отвечавшее его представлениям о роли и значении общественных зданий в архитектуре города. Зодчий разделял передовые градостроительные убеждения петровских и послепетровских зодчих о том, что утилитарные, общественные здания являются центральными сооружениями города в композиционном и идейно-художественном отношении, и утверждал их в своем творчестве.
Но Ухтомский не упрощал понятие «великолепия» по отношению к деловым сооружениям. Строения Кузнецкого моста не воспроизводили неуместных в утилитарных постройках роскоши и богатства дворцовых зданий. «Великолепие» представало здесь в монументальности и масштабах всего ансамбля.
Сдержанными, простыми формами отличалось здание первой в Москве архитектурной школы, проект которого был выполнен в 1760 году. Эта школа была организована Ухтомским на основе его окрепшей и разросшейся команды. В этом небольшом сооружении проявились качества, общие для делового строительства – скупость форм, практицизм, экономичность и вместе с тем представительность, известная величавость, соответствующие престижу публичных общественных строений в ансамбле города.