На самом деле Катилина очень долго придерживался легальных форм борьбы и «конституционного» пути. Его политическая карьера складывалась вначале весьма благополучно. Впервые его фигура появляется на политической арене в годы проскрипций и террора В 73 году его обвиняют в кощунственной связи с весталкой Фабией, которая, кстати говоря, была сестрой жены Цицерона. Однако благодаря защите Квинта Лутация Катулла он был оправдан. В 68 году Катилина – претор, после чего он получает в управление провинцию «Африка» В Рим же он возвращается в 66 году, и с этого времени начинается для него целая серия неудач.
Он выдвигает свою кандидатуру на занятие консульской должности (на 65 год), однако вскоре ее приходится снять. Дело в том, что из провинции «Африка» прибыла делегация, которая обратилась в сенат с жалобой на своего бывшего наместника
Консулами на 65 год избираются Публий Автроний Пет и Публий Корнелий Сулла Однако вскоре после своего избрания они были признаны виновными в подкупе избирателей. На новых выборах в консулы прошли совсем другие кандидаты.
Эти события стали, видимо, причиной так называемого первого заговора Катилины. В нем принимали участие помимо самого Каталины неудачливые претенденты на консульство, т. е. Автроний и Сулла, некто Гней Писон, как говорил о нем Саллюстий, «молодой человек знатного происхождения и отчаянной отваги», и, наконец, по некоторым сведениям, даже Красе и Цезарь. Заговорщики якобы собирались убить новых консулов в день их вступления в должность, а затем восстановить в правах Автрония и Суллу Что касается Красса, то он намечался чуть ли не в диктаторы. Однако замышляемый переворот не состоялся и был дважды сорван, один раз по вине Красса, который не явился в условленный день на заседание сената, вторично – по вине самого Катилины, который подал знак заговорщикам ранее намеченного срока
Интересно отметить, что против заговорщиков не последовало никаких репрессий.
В 65 году Катилина был привлечен к суду по жалобе африканской делегации. Его снова оправдывают, но процесс затягивается настолько, что он не может участвовать в консульских выборах и на 64 год. Все это происходит как раз в то время, когда Цицерон собрался было выступать в качестве его защитника, хотя и не сомневался в его вине
Итак, Катилина терпит неудачу с выборами уже второй раз. Несмотря на это он начинает активно готовиться к выборам на 63 год и выдвигает свой основной лозунг, новые долговые книги, т е. отмена всех старых долгов. Это был смелый шаг. Имя Катилины становится теперь популярным в самых различных слоях римского общества У него появляются приверженцы как среди обремененных долгами аристократов и разорившихся ветеранов Суллы, так и среди низов
В разгар предвыборной кампании летом 64 года Катилина собирает своих наиболее видных сторонников. По словам Саллюстия, на этом собрании присутствовали представители как высшего, т. е. сенаторского, так и всаднического сословий, а также многочисленные представители муниципиев и колоний. Катилина старался воодушевить собравшихся, вновь обещая кассацию долгов, проскрипции богачей, государственные и жреческие должности. В заключение он заявил, что Писон, находящийся с войском в ближней Испании, и Публий Нуцерин в Мавритании разделяют все пункты его программы, как и Гай Антоний, который, судя по всему, будет вместе с ним, Катилиной, избран консулом. В Риме распространился слух о благосклонном отношении Красса к новому заговору.
В ходе подготовки к выборам промотавшийся аристократ Квинт Курий, желая произвести впечатление на свою любовницу, сообщил ей, что он вместе с Катилиной готовит заговор, а от нее слух о намерениях Катилины и его окружения распространился по всему городу. Это и было, как считает древний историк Саллюстий, главной причиной, изменившей отношение знати к кандидатам. В результате Катилина вновь проиграл, а консулами на 63 год были избраны Цицерон и Гай Антоний.
После поражения на консульских выборах на 63 год, Катилина начинает готовиться к консульским выборам на 62 год Правда, наряду с этим он вербует новых участников заговора, заготовляет оружие, снабжает деньгами Манлия, который должен был собрать войско в Этрурии
Выступая перед своими сторонниками, он говорил – государство попало в полную зависимость от олигархов, а мы превращены в бесправную чернь; нам они оставили «судебные преследования и крайнюю бедность». Олигархи не знают, куда девать свои богатства, «между тем как у нас не хватает средств на самое необходимое»; «у нас дома бедность, вне дома долги». «Вот она, вот она ваша свобода, которой вы всегда жаждали», – говорил Катилина.