Незадолго до создания «Татьяны Репиной» Чехов говорил Суворину о намерении использовать сюжет его водевиля «Мужское горе»: «В мае я из Вашего „Мужского горя“ сделаю смешную трагедию. Мужскую роль (она сделана отлично) я оставлю в неприкосновенности, а супругу дам совсем новую. Оба они у меня будут всерьез валять» (14 февраля 1889 г.).
Летом 1889 г., забросив наполовину завершенного «Лешего», который предназначался для Александринского театра, Чехов замышлял еще одну пьесу — для театра Корша — и делился этими планами с находившимся в Кисловодске Н. Н. Оболонским: «Быть может, я приеду в Кисловодск, но не раньше августа <… > А если приеду, то непременно напишу 3-хактную пьесу для Корша» (4 июня 1889 г.).
В 1892 г. Чехов хотел заняться переделкой драмы Г. Зудермана «Гибель Содома», о чем 6 марта сообщал Суворину. Перевод ее он просил сделать Л. С. Мизинову (см. письма 16 и 27 июля 1892 г.). Работой Чехова заинтересовался Ф. А. Корш, который просил его поторопиться: «…Как движется „Sodoms Ende“? У Журавлевой бенефис 9 октября — я ей наобещал Ваш труд, и она меня кушает с утра до ночи. Ради бога, порадуйте утешительной весточкой!» (7 сентября 1892 г. — ГБЛ). Вскоре Корш опять напоминал Чехову о пьесе: «Перевод „Гибели Содома“ разрешен цензурой к представлению, и один из моих артистов (Трубецкой) заявил его на бенефис (19 ноября). В переводе драма груба и реальна до антихудожественности. Неужели нет надежды на то, что Вы приложите к ней Вашу талантливую руку и сделаете ее репертуарной пьесой России??» (13 октября 1892 г. — там же).
В том же году Чехов задумал пьесу о некоем фразистом, любящем порисоваться господине. Об этом замысле Чехов сообщал в письме Суворину 31 марта 1892 г.: «Когда буду писать пьесу, мне понадобится Берне. Где его можно достать? Это один из тех очень умных умов, которые так любят евреи и узкие люди». К замыслу пьесы Чехов вернулся через два года. Собираясь в Крым, он снова просил Суворина выслать ему книжку Бёрне и более подробно рассказал о характере задуманного лица: «Я хочу вывести в пьесе господина, который постоянно ссылается на Гейне и Людвига Берне. Женщинам, которые его любят, он говорит, как Инсаров в „Накануне“: „Так здравствуй, жена моя перед богом и людьми!“. Оставаясь на сцене solo или с женщиной, он ломается, корчит из себя Лассаля, будущего президента республики; около же мужчин он молчит с таинственным видом и при малейших столкновениях с ними делается у него истерика. Он православный, но брюнет и по фамилии Гинзельт. Хочет издавать газету» (16 февраля 1894 г.). Однако и на этот раз пьеса не была написана: «Пьесы в Крыму я не писал, хотя и намерен был; не хотелось», — объяснял он Суворину 10 апреля 1894 г., вернувшись из Ялты.
К 1892 г. относится также замысел комедии «Портсигар», о котором Чехов рассказал Суворину 4 июня: «Есть у меня интересный сюжет для комедии, но не придумал еще конца. Кто изобретет новые концы для пьес, тот откроет новую эру. Не даются подлые концы! Герой или женись или застрелись, другого выхода нет. Называется моя будущая комедия так: „Портсигар“. Не стану писать ее, пока не придумаю конца, такого же заковыристого, как начало. А придумаю конец, напишу ее в две недели».
Еще одну пьесу — «одноактную комедию» — Чехов обещал в 1892 г. актрисе К. А. Каратыгиной. Об этой пьесе она напоминала ему в декабре 1892 г. из Новочеркасска: «Бенефис на носу, 15–20 января, все упование на него. А Вы обещали написать одноактную комедию с хорошей характерной ролью для меня окаянной» (ГБЛ).
Украинская актриса М. К. Заньковецкая, с которой Чехов познакомился в 1892 г., вспоминала, как он уговаривал ее «перейти на русскую сцену» и убеждал, что «на русской сцене дорога шире»: «Обещал написать пьесу, в которой для меня будет одна роль исключительно на украинском языке. Потом как-то говорил, что уже пишет такую пьесу, но о дальнейшей ее судьбе я ничего не знаю…» (ЛН, т. 68, стр. 593).
Сохранилось несколько отрывочных свидетельств о какой-то пьесе или пьесах, задуманных Чеховым в конце 1893 — начале 1894 г. Возможно, то были замыслы узловых эпизодов или отдельных фрагментов будущей «Чайки», однако не исключено, что на том этапе они относились не к одной, а к нескольким разным, не связанным друг с другом пьесам.
Один из этих замыслов — «водевиль», герой которого кончает самоубийством. Толчок к рождению замысла дала встреча Чехова осенью 1893 г. с актером П. Н. Орленевым в театре Корша. Орленев играл в этот вечер в фарсе Д. А. Мансфельда «С места в карьер» (первое представление состоялось 15 октября 1893 г.) и обратил внимание Чехова своей необычной манерой исполнения — ярким драматизмом в комической роли. По воспоминанию Орленева, Чехов в разговоре с ним после представления заявил о желании написать специально для него комедийную роль с трагическим концом: «А знаете, — сказал он, мягко улыбаясь мне, — глядя на вашу игру, мне хочется написать водевиль, который кончается самоубийством…» (Павел Орленев. Мои встречи с Чеховым (Из воспоминаний). — «Искусство», 1929, № 5–6, стр. 30; Чехов в воспоминаниях, 1954, стр. 422).