В записях Чехова фигурировал также «брат покойной жены Благосветлова», управляющий его имением, Василий Гаврилович Волков — прообраз будущего Войницкого: «Он не ожидал, что петербургская родня так плохо будет понимать его заслуги. Его не понимают, не хотят понять, и он жалеет, что не крал. Пьет Виши и брюзжит. Держит себя с гонором. Подчеркивает, что не боится генералов. Кричит».
Дочь Волкова Люба, «настоящая хозяйка», во многом напоминает будущую Юленьку: «Эта о земном печется. Куры, утки, ножи, вилки, скотный двор, премия „Нивы“, которую нужно вставить в раму, угощение гостей, обеды, ужины, чай — ее сфера. Считает личным оскорблением для себя, если кто-нибудь вместо нее берется наливать чай: „А, стало быть, я уж не нужна в этом доме?“ Не любит тех, кто сорит деньгами и не занимается делом». От Любы тянутся нити также к Соне из «Дяди Вани», хотя сходство с ней уже более отдаленное.
Вошел в будущую пьесу в несколько преобразованном виде также упомянутый в «афише» старик Анучин, названный так Сувориным в присланном начале (в пьесе это — «всеобщий крестненький» Орловский). О нем Чехов писал в «афише»: «Анучин натура рыхлая, масленистая, любящая, и речь его тоже рыхлая, масленистая, а у Вас он слишком отрывист и недостаточно благодушен. Надо, чтобы от этого крестного отца веяло старостью и ленью <…> Когда-то хандрил и брюзжал, имел плохой аппетит и интересовался политикой, но случай спас его: однажды по какому-то поводу, лет 10 тому назад, ему пришлось на земском собрании попросить у всех прощения — после этого он вдруг почувствовал себя весело, захотел есть и, как натура субъективная, общественная до мозга костей, пришел к тому заключению, что абсолютная искренность, вроде публичного покаяния, есть средство от всех болезней. Это средство рекомендует он всем, между прочим, и Благосветлову». Эпизод этот был включен затем в пьесу (акт IV, явл. 8).
В том же письме Чехов наметил план дальнейшей совместной работы над пьесой. В ближайший месяц-два («не позже Рождества») он собирался завершить I акт. Суворин должен был начать II акт — сцену с гостями. Чехов полностью отдавал ему также разработку ролей Благосветлова, Галахова («Галахов, сверстник Лешего, но уже статский советник, очень богатый человек, служащий вместе с Скальковским. Чиновник до мозга костей…») и терпеливой сиделки Благосветлова, француженки, которая тоже в восторге от Лешего («Эмили добрая старушка, гувернантка, не потерявшая еще своего электричества»). Половина роли Насти тоже поручалась ему («Я один с ней не справлюсь»). Зато роль Лешего Чехов оставлял почти целиком для себя: «Леший до четвертого акта мой, а в четвертом до беседы с Благосветловым Ваш. В этой беседе я должен буду держаться общего тона фигуры, тона, которого Вы не поймаете».
Замысел пьесы пришелся Суворину, видимо, не по душе. 24 октября Чехов отвечал ему (письма Суворина не сохранились): «„Леший“ годится для романа, я это сам отлично знаю. Но для романа у меня нет силы <…> Если бы я писал комедию „Леший“, то имел бы на первом плане не актеров и не сцену, а литературность. Если бы пьеса имела литературное значение, то и на том спасибо». Чехов продолжал убеждать Суворина не бросать пьесу: «Отчего Вы отказываетесь писать вместе „Лешего“? Если бы пьеса не удалась или если бы она пришлась Вам почему-либо не по вкусу, то я дал бы Вам слово никогда не ставить ее и не печатать» (15 ноября 1888 г.).
Суворин продолжать пьесу не захотел, и на этом попытка совместной работы прервалась. В течение нескольких месяцев Чехов за «Лешего» не принимался, и сроки возврата к пьесе представлялись ему тогда неопределенными: в «отдаленнейшем» будущем, «летом» (Суворину, 8 января, 6 февраля; Ал. П. Чехову, 2 марта 1889 г.).
Но уже 5 марта 1889 г. Чехов известил Суворина о начале работы над пьесой: «Шагая во время обеда из угла в угол, я скомпоновал первые три акта весьма удовлетворительно, а четвертый едва наметил. III акт до того скандален, что Вы, глядя на него, скажете: „Это писал хитрый и безжалостный человек“». 17 апреля он уже извещал, что «начал» пьесу.
П. М. Свободин выступал в это время, по выражению Чехова, в роли «демона-соблазнителя»: он торопил его закончить пьесу обязательно «к концу октября», когда в Александринском театре должен был состояться его бенефис (письма Чехову от 18 апреля и 2 мая 1889 г. — Записки ГБЛ, вып. 16, стр. 193–194).
Однако работа над «Лешим» шла довольно вяло. Чехов все время ощущал драматургическую «неправильность» пьесы и замечал: «Выходит скучища вроде „Натана Мудрого“» (Суворину, 17 апреля); «Пьеса вышла скучная, мозаичная» и т. д. (ему же, 14 мая; см. также письмо В. А. Тихонову, 31 мая 1889 г.).