В числе критиков, не понявших и не оценивших Чехова, первым должен быть назван в то время чрезвычайно влиятельный либерально-народнический публицист Н. К. Михайловский. В статье под заглавием «Письма о разных разностях» («Русские ведомости», 1890, № 104, 18 апреля) он отметил у молодого писателя «поэтичность стиля», «милые штришки», но начисто отказал ему в идеале, в наличии какой-либо социально-политической тенденции. По его мнению, Чехов «пописывает» «с холодной кровью».
Оценки Михайловского были подхвачены П. П. Перцовым, статья которого о Чехове («Русское богатство», 1893, № 1) называлась: «Изъяны творчества». П. Перцов отказался признать за произведениями Чехова общественное значение, повторив утверждение о его «общественном безразличии» и о полном непонимании им общественных явлений. «Общественная жизнь, — заключал критик, — останется, по всей вероятности, навсегда terra incognita для г. Чехова».
А. Дистерло («Неделя», 1888, №№ 1, 13, 15) увидел в Чехове натуралиста, задача которого только в том и состоит, чтобы «передать художественными средствами подмеченный случай жизни», и который «с одинаковым спокойствием», гуляя по жизни, описывает разных людей и встречающиеся явления.
Злобствующий характер приняли подобные оценки в критических суждениях К. И. Медведского (псевдоним: К. Говоров): рассказы Чехова 1886–1887 годов он объявил «наблюдательными», скучными, «не имеющими смысла» («День», 1889, № 471, 485).
Иные критики не отказывали Чехову в наличии тенденциозности, но самая эта тенденция объявлялась антиобщественной, вредной. Так, П. Н. Краснов осуждал Чехова за то, что он «посвятил свой талант изображению общественного настроения своего времени» — настроения безнадежности и апатии (П. Краснов. Осенние беллетристы. Ан. П. Чехов. — «Труд», 1895, № 1, стр. 201–210). В. М. Шулятиков утверждал, что художество у Чехова «вытеснило гражданственность», что писатель якобы «успокоился на неглубоком скептицизме и уравновешенной меланхолии».
Против подобной критики произведений Чехова выступил в то время Д. С. Мережковский в статье «Старый вопрос по поводу нового таланта» («Северный вестник», 1888, № 11, отд. II, стр. 78–99). Однако уже в этой статье, формулируя свой тезис об импрессионистичности произведений Чехова, он прибегал к туманным выражениям вроде: «мистическое чувство природы» (стр. 85), «неясное, неуловимое и почти непередаваемое волнение» (стр. 77).
В письме к Суворину от 3 ноября 1888 г. Чехов отозвался о статье Мережковского скептически, заметив, что критик «сам не уяснил себе вопроса. Меня величает он поэтом <…> моих героев — неудачниками, значит, дует в рутину. Пора бы бросить неудачников, лишних людей и проч. и придумать что-нибудь свое. Мережковский моего монаха, сочинителя акафистов <«Святою ночью»>, называет неудачником. Какой же это неудачник? Дай бог всякому так пожить…».
Более чуткие и дальновидные критики отметили в произведениях Чехова чрезвычайно высокие идейно-художественные качества: оригинальность манеры, глубину психологического анализа, тонкую наблюдательность, сжатость и лаконизм, искусство художественной детали, мастерство описания природы и, что важнее всего, превосходное понимание жизни, типичность, внутреннюю правдивость образов и глубину социального содержания (см., например: Кигн <В. Л. Дедлов>. — «Книжки Недели», 1891, № 5). Особенно покоряли присущие чеховским рассказам гуманное чувство и лиризм, которые «волнуют совесть читателя» не менее самой боевой политической тенденции. Рассматривая произведения 1886 года, преимущественно вошедшие в сборники «В сумерках» и «Рассказы», критики приходили к выводу о высоком значении творчества писателя для изучения современной русской жизни и людей (Я. В. Абрамов. — «Книжки Недели», 1898, № 6).
Свой вклад в правильное понимание творчества Чехова внесли Н. Ладожский (В. К. Петерсен), А. Л. Липовский, Е. А. Соловьев (Андреевич). Некоторые из них особенно ценили изображение Чеховым социальной среды и условий существования персонажей. Критик демократического направления А. А. Богданов, писавший под псевдонимом В. Альбов, расчленил творчество Чехова на «два момента», из которых первый пренебрежительно определял как «балагурство», но подчеркивал происшедший в писателе «перелом», в результате которого он «глубоко задумался» («Два момента в развитии творчества Антона Павловича Чехова. Критический очерк». — «Мир божий», 1903, № 1, стр. 84-115).