В декабре 1887 г. Д. В. Григорович советовал Чехову написать роман о юном самоубийце. «Будь я помоложе и сильнее дарованием, — писал Григорович, — я бы непременно описал семью и в ней 17-летнего юношу, который забирается на чердак и там застреливается ‹…› Такой сюжет заключает в себе вопрос дня; возьмите его, не упускайте случая коснуться наболевшей общественной раны; успех громадный ждет Вас с первого же дня появления такой книги» (письмо от 30 декабря 1887 г./11 января 1888 г. — ГБЛ; Слово, сб. 2, стр. 209). Чехов ответил Григоровичу 12 января 1888 г.: «Самоубийство 17-тилетнего мальчика — тема очень благодарная и заманчивая, но ведь за нее страшно браться! На измучивший всех вопрос нужен и мучительно-сильный ответ, а хватит ли у нашего брата внутреннего содержания?» В письме к Григоровичу от 5 февраля 1888 г. Чехов опять затронул этот вопрос, теперь уже в связи с работой над повестью «Степь»: «Самоубийство Вашего русского юноши, по моему мнению, есть явление, Европе не знакомое, специфическое». Чехов думал продолжить «Степь» и воспользоваться при этом советом Григоровича. Замысел осуществлен не был. Тема самоубийства нашла отражение во второй редакции рассказа «Володя». Перерабатывая рассказ, Чехов изменил возраст героя: в первой редакции — восемнадцатилетний, во второй — семнадцатилетний, как в письмах Григоровича и Еремеева.
Представители издательства «Посредник» не раз обращались к Чехову с предложением включить несколько его рассказов, в том числе и «Володю», в их издания (см. письма В. Г. Черткова от 6 февраля 1893 г. и И. И. Горбунова-Посадова от 16 мая 1893 г. — ГБЛ). Чехов ответил Горбунову-Посадову 20 мая 1893 г. отказом, мотивируя его тем, что рассказы эти уже помещены в других изданиях. Однако в 1895 г. «Володя» был включен в изданный «Посредником» сборник «Проблески».
При подготовке собрания сочинений Чехов изменил лишь одну фразу в рассказе и внес несколько стилистических поправок.
Рассказ был инсценирован актером Н. И. Собольщиковым-Самариным. Инсценировка, озаглавленная «Гадкий утенок», 26 марта 1903 г. была запрещена к постановке (С. Д. Балухатый. Переделки произведений Чехова в драматической цензуре. — В кн.: Чеховский сборник. М., 1929, стр. 236–237. В статье С. Д. Балухатого дата — 28 февраля; см.: ЦГИАЛ, ф. 776).
Н. К. Михайловский писал, что в рассказах сборника «Хмурые люди», в том числе и в рассказе «Володя», действительность «с быками и самоубийцами, колокольчиками и бубенчиками» отражена писателем «с одинаково холодною кровью» («Русские ведомости», 1890, № 104, 18 апреля).
В краткой рецензии на сборник «Хмурые люди» («Книжный вестник», 1890, № 5, стр. 198) говорилось: «„Володя“ по содержанию своему представляет случай хмурого человека гимназиста, самопроизвольно, без всякой предварительно обдуманной цели лишившего себя жизни от тоски, уныния о своем нравственном несовершенстве и пустоты окружающего».
И. И. П-ский в критическом этюде «Трагедия чувства»(СПб., 1900), рассматривая произведения Чехова конца 90-х годов и видя в них «безнадежный пессимизм», находил истоки этого пессимизма в ранних рассказах, в частности, в «Володе» (стр. 22).
В лекции Ф. Е. Пактовского «Современное общество в произведениях А. П. Чехова» (Казань, 1901) говорится: «…едва ли самоубийство Володи, ученика уже старшего класса ‹…› является не всецело следствием ненормального отношения окружающих юношу людей к делу воспитания» (стр. 31). Пактовский утверждал, что в рассказе Чехова поставлен «важный вопрос современной жизни» (стр. 32).
Г. Качерец в книге «Чехов. Опыт» (М., 1902) упрекал Чехова за то, что он не щадит своих героев, которые будто бы погибают не под влиянием жизненных обстоятельств, а по авторскому произволу. «Не пожалел он даже семнадцатилетнего мальчика („Володя“), которого заставил застрелиться» (стр. 43).
Критик Е. Ляцкий, присоединившись в оценке сборника «Хмурые люди» к Михайловскому, писал, что Чехов однообразен и скучен в изображении скуки жизни — описывает ли он «несчастного гимназиста, кончающего самоубийством», или «тягучий степной пейзаж» («Вестник Европы», 1904, № 1, стр. 121–122).
О пессимизме Чехова, выразившемся, в частности, в рассказе «Володя», писал и К-и-нь («Новое время», 1901, № 9030, 20 апреля /3 мая). Находя много общего у Толстого и Чехова, автор статьи видел их различие в том, что в душе героев Толстого идет внутренняя работа, в душе чеховских героев, с его точки зрения, — пустота. «Человек человеку волк. Душевная жизнь складывается из „насморка“, из нервничанья, из случайных, обидно ничтожных, часто гадких, позорных ощущений. Ждал подросток-гимназист любви, а она оказалась состоящею из гадости, — подросток стреляется».