Работа над повестью была начата в исходе 1890 г., сразу же по возвращении с Сахалина. 8 декабря 1890 г. Чехов приехал в Москву. В середине декабря он отделал и переписал рассказ «Гусев» (окончен 23 декабря). Отослав рассказ, Чехов продолжает усиленно работать — его письма этих дней полны жалоб на посетителей, отрывающих его от стола. Это и была работа над «Дуэлью». В январе 1891 г. Чехов сообщал Суворину: «Приеду я в Петербург, вероятно, 8 января. Буду у Вас писать, а если не буду, то уеду. Так как в феврале у меня не будет ни гроша, то мне нужно торопиться кончить повесть, которую я начал. В повести есть кое-что такое, о чем мне надлежит поговорить с Вами и попросить совета».
В Петербурге, где Чехов пробыл с 8 по 29 января 1891 г., он продолжал работать над повестью, но с «превеликим трудом». Сахалин стал общественным событием, посетители, «обеды, письма, разговоры», рассказы о поездке занимали почти всё время — об этом Чехов писал из Петербурга всем своим корреспондентам, 30 января Чехов вернулся в Москву и сразу же взялся за продолжение «Дуэли». «Уже пишу» — уведомлял он Суворина 31 января. Усиленно и с большим подъемом Чехов работал над повестью весь февраль.
На этой первой стадии работа шла хорошо, и Чехов всё время был уверен, что напишет повесть скоро. В начале января он надеялся закончить ее к февралю (письмо Суворину от 5 января) и еще в начале февраля продолжал быть уверенным, что работа будет завершена в ближайшее обозримое время. «Когда приедете в Москву, — писал он Суворину 31 января, — повесть будет уже кончена, и я вместе с Вами вернусь в Петербург» (Суворин собирался в Москву в середине февраля). «Я пишу, пишу! — сообщал он ему же через несколько дней. — Признаться, я боялся, что сахалинская поездка отучила меня писать, теперь же вижу, что ничего. Написал я много».
Чехов еще думал, что повесть будет «небольшой» (письмо П. Н. Исакову от 20 января). Но постепенно замысел повести расширялся и углублялся — очевидно, вводились новые персонажи. В письмах после 7 февраля появились первые нотки сомнений в том, что и дальше всё пойдет столь же гладко (И. П. Чехову, после 7 февраля). Сроки отодвигались. «До конца еще далеко, а действующих лиц чертова пропасть. У меня жадность на лица. К Вашему приезду будет готова половина, а может быть, и больше» (Суворину, 8 февраля).
Трудности возрастали; повесть приобретала новые, необычные для Чехова жанровые черты. «Пишу пространно, à la Ясинский» (Суворину, 5 февраля). «Она в самом деле выходит великою, т. е. большою и длинною, так что даже мне надоело писать ее. Пишу громоздко и неуклюже, а главное — без плана» (ему же, 6 февраля). «Всё гладко, ровно, длиннот почти нет, но знаете, что очень скверно? В моей повести нет движения, и это меня пугает. Я боюсь, что ее трудно будет дочитать до середины, не говоря уж о конце» (ему же, 22 февраля).
Тем не менее «повесть <…> подвигается вперед» (письма Суворину от 23 февраля; ему же от 5 марта); работа идет очень интенсивная. «Если бы Вы знали, — писал Чехов Е. М. Шавровой 6 марта, — какую длинную повесть пишу я, как кружится у меня по этому поводу голова, то извинили бы меня за то, что я до сих пор не даю Вам никакого ответа». Это — последнее упоминание о «Дуэли» в мартовских московских письмах.
5 марта 1891 г. окончательно была решена заграничная поездка. 11 марта Чехов выехал в Петербург; 19 марта он был уже за границей. Во время путешествия Чехов обдумывал повесть, делал заметки в записной книжке (было даже заблаговременно приобретено приспособление для писания в вагоне). 20 марта в письме из Вены он просил родных купить лубочное изображение св. Варлаама — «святой Варлаам изображен едущим на санях» — эпизод, бывший в первоначальном варианте «Дуэли».
17 апреля Чехов сообщал родственникам из Ниццы: «Я пишу помаленьку, хотя писать в дороге очень трудно». Систематическая работа над повестью возобновилась только по приезде, в мае, на даче в Алексине, а затем в Богимове. Но весь май, июнь и первую половину июля Чехов был занят работой над книгой «Остров Сахалин», и хотя по расписанию, изложенному в письме к Суворину от 10 мая, повести («роману») уделялось столько же дней в неделю, сколько книге, судя по всем остальным письмам, основной работой Чехова в это время был именно «Остров Сахалин». Над беллетристикой работа шла «в промежутках» (Суворину, 27 мая; М. В. Киселевой, 20 июля).
Распорядок работы в это лето, вспоминал М. П. Чехов, был такой: «Каждое утро Антон Павлович поднимался чуть свет, часа в четыре утра <…> Напившись кофе, Антон Павлович усаживался за работу <…> Писал он свою повесть «Дуэль» и приводил в порядок сахалинские материалы. <…> Занимался он, не отрываясь ни на минуту, до одиннадцати часов утра <…> Часа в три дня Антон Павлович снова принимался за работу и не отрывался от нее до самого вечера» (Вокруг Чехова, стр. 236–237). В одном из писем Суворину он вспоминал, что этим летом работал «от утра до вечера и во сне» (16 октября 1891 г.; см. также письмо Н. А. Лейкину от 12 октября 1891 г.).