10 марта 1889 г. Чехов сообщал А. М. Евреиновой: «У меня есть сюжет для небольшого рассказа. Постараюсь сделать сей рассказ к майской или июньской книжке». Повесть была закончена, однако, лишь осенью.
Чехов работал над «Скучной историей» в Ялте, куда он «в подлейшем настроении» после смерти брата Николая приехал в середине июля 1889 г. (письмо Суворину, 13 октябри 1889 г.). По свидетельству И. Я. Гурлянда, рассказ назывался тогда «Мое имя и я» и лишь впоследствии получил заглавие «Скучная история» (Арс. Г. Из воспоминаний об А. П. Чехове. — «Театр и искусство», 1904, № 28, стр. 521). «Рассказ почти готов, — сообщал Чехов Плещееву 3 августа. — Несмотря на жару и на ялтинские искушения, я пишу. Написал уж на 200 целковых, т. е. целый печатный лист. Рассказ по случаю жары и скверного, меланхолического настроения выходит у меня скучноватый. Но мотив новый. Очень возможно, что прочтут с интересом». Чехов к началу сентября в основном закончил рассказ, но посылать его в журнал всё еще не решался. «Я хочу кое-что пошлифовать и полакировать, — писал он Плещееву 3 сентября, — а главное, подумать над ним. Ничего подобного отродясь я не писал, мотивы совершенно для меня новые, и я боюсь, как бы не подкузьмила меня моя неопытность. Вернее, боюсь написать глупость». Вернувшись в Москву, он занялся «обработкой своей вещи, исковеркал ее вдоль и поперек и выбросил кусок середины и весь конец, решив заменить их новыми» (письмо к А. М. Евреиновой, 7 сентября 1889 г.). Оправдываясь в задержке рукописи, Чехов объяснял ее тем, что вещь кажется ему «недоделанной и не нравится», что она «сама по себе, по своей натуре, скучновата»; вновь жаловался он на трудности работы из-за новизны сюжета. Плещееву Чехов также писал о своей работе над повестью: «Вообразите себе г. Чехова, пишущего, потеющего, исправляющего и видящего, что от тех революционных переворотов и ужасов, какие терпит под его пером повесть, она не становится лучше» (14 сентября 1889 г.). Позднее, уже отослав «Скучную историю» в «Северный вестник», Чехов вновь сообщал о напряженной работе над повестью: «Возился с нею дни и ночи, пролил много пота, чуть не поглупел от напряжения» (Суворину, 13 октября 1889 г.). Повесть была завершена к 24 сентября (письма к А. М. Евреиновой и Плещееву от этого числа).
До самого конца своей работы над «Скучной историей» Чехов не переставал сомневаться в успехе повести и беспокоился о том впечатлении, которое она произведет на читателей и критику. Об этом свидетельствует К. А. Каратыгина в «Воспоминаниях об А. П. Чехове» (ЛН, т. 68, стр. 581). «Сюжет рассказа новый, — писал Чехов Евреиновой 7 сентября 1889 г. — <…> Вероятно, он не понравится, но что шуму наделает и что „Русская мысль“ его обругает, я в этом убежден» (см. также его письма к В. А. Тихонову от 13 сентября 1889 г., Плещееву от 14 сентября 1889 г.). «Это не повесть, а диссертация. Придется она по вкусу только любителям скучного, тяжелого чтения, и я дурно делаю, что не посылаю ее в „Артиллерийский журнал“» (Леонтьеву (Щеглову), 18 сентября 1889 г.). П. М. Свободину Чехов писал, что ему новая повесть не понравится из-за своей «отягощенности» «размышлениями» (см. ответное письмо Свободина от 19 августа 1889 г. — Записки ГБЛ, вып. 16, М., 1954, стр. 197).
24 сентября 1889 г., посылая «Скучную историю» в «Северный вестник», в письме к Евреиновой Чехов дал повести окончательное заглавие: «Посылаю Вам рассказ — „Скучная история (Из записок старого человека)“. История в самом деле скучная, и рассказана она неискусно». В тот же день он просил Плещеева написать свои замечания и, как бы предваряя упрек в растянутости повести из-за «длинных рассуждений» героя, пояснял, что их «к сожалению, нельзя выбросить», так как они «фатальны и необходимы, как тяжелый лафет для пушки. Они характеризуют и героя, и его настроение, и его вилянье перед самим собой».
Плещеев, прочтя «Скучную историю» еще в рукописи, откликнулся на нее первый и высоко оценил повесть: «У Вас еще не было ничего столь сильного и глубокого, как эта вещь. Удивительно хорошо выдержан тон старика-ученого, и даже те рассуждения, где слышатся нотки субъективные, Ваши собственные — не вредят этому. И лицо это, как живое, стоит перед читателем. Прекрасно вышла и Катя <…> Все второстепенные лица — тоже очень живы <…> Есть множество замечаний верных, местами глубоких даже. Не говорю уже об абсолютной новизне мотива» (письмо 27 сентября 1889 г. — ГБЛ; Слово, сб. 2, стр. 270–271). Он опасался, что «большинству повесть несомненно покажется скучной» «по причине отсутствия шаблонной фабулы и обилия рассуждений». Он сделал и некоторые критические замечания смыслового и стилистического характера: например, возражал против заглавия повести, которое, по его мнению, может подать «повод к дешевому остроумию рецензентов», находил странным «совершенное равнодушие» профессора к роману Кати. Плещеев предсказывал, что выражение «архимандрит на велосипеде» цензура «похерит, как это ни горестно». И действительно, это словосочетание отсутствовало в журнальном тексте то ли по вине цензора, то ли было предусмотрительно изъято самим Чеховым в корректуре.