А. Измайлов связывал рассказ с впечатлениями Чехова-гимназиста от жизни подручных мальчиков — Андрюшки и Гаврюшки — в лавке его отца (А. Измайлов. Чехов. М., 1916, стр. 57). Ал. Чехов, говоря о том, что все дети в рассказах брата (в том числе и Варька) «существа страждущие или же угнетенные и подневольные» (Чехов в воспоминаниях, стр. 30–31), объяснял эту особенность тем, что сам автор не знал радостей детства.
Рассказ не сразу был оценен по достоинству даже близкими Чехову людьми. Так, из письма А. С. Лазарева (Грузинского) к Н. М. Ежову от 13 февраля 1888 г. (ЦГАЛИ, ф. 189, оп. 1, ед. хр. 19) видно, что последний находил рассказ «неправдоподобным». Лазарев (Грузинский) не разделял эту точку зрения Ежова и, начав в 1888 г. по совету и рекомендации Чехова сотрудничество в «Петербургской газете», считал для себя образцом мастерства рассказ «Спать хочется». 10 апреля 1888 г., жалуясь Ежову, что в своем первом рассказе для этой газеты «взял не тот тон», он добавлял: «Нужно писать сжато, реально и просто — à la „Спать хочется“» (там же).
Не сумел понять рассказ и редактор издательства «Посредник» И. И. Горбунов-Посадов, считавший его сюжет «искусственным». А. И. Эртель в письме к нему от 29 марта 1891 г. защищал рассказ Чехова: «С вашим мнением о рассказике Чехова согласиться не могу. Почему вы думаете, что убийство ребенка ополоумевшей нянькою вещь искусственная? Это бывает и не редко, а в рассказе, насколько помнится, „преступление“ вытекает очень логически из предшествовавшего душевного состояния девочки. Кстати. В сегодняшнем № „Рус<ских> вед<омостей>“ я как раз прочитал такой же факт: нянька-подросток обкормила ребенка фосфорными спичками. Можно бы сказать, что в этом ничего нет поучительного… Но так ли? Лишнее напоминание о том, что детей нельзя обременять непосильным трудом, что душа детская — нечто сложное и требующее к себе бережи и внимания — напоминание об этом есть уже поучение» (Записки ГБЛ, вып. 8, М., 1941, стр. 95).
В известном отзыве Н. К. Михайловского о сборнике «Хмурые люди» («Русские ведомости», 1890, № 104, 18 апреля) рассказ «Спать хочется» приводился в качестве иллюстрации того положения, что «Чехову все едино — что человек, что его тень, что колокольчик, что самоубийца» (Михайловский, стр. 598).
После выхода второго и третьего изданий «Хмурых людей» рассказ привлек к себе внимание издательства «Посредник», которое сообщило Чехову о желании издать небольшой сборник лучших его рассказов под названием «Действительность», куда должно было войти и «Спать хочется» (см. письма Горбунова-Посадова к Чехову. — ГБЛ). Чехов не дал согласия на его издание, так как рассказ, писал он Горбунову-Посадову 20 мая 1893 г., «помещен уже в двух книгах».
31 января 1894 г. председатель Издательской комиссии при Комитете грамотности императорского Вольного Экономического общества обратился к Чехову за разрешением издать «Спать хочется» и «Ваньку». «Комиссия предполагает издать оба эти рассказа в одной книжке в 16 000 экземплярах» (ГБЛ). Ответ Чехова неизвестен, рассказ издан не был.
В 1897 г. Горбуновым-Посадовым был составлен сборник «Отцы и дети», куда должны были войти рассказы Чехова «Дома» и «Спать хочется». Сохранился экземпляр этого невышедшего сборника с пометами цензора Ф. Ц. Федорова (ЦГАЛИ, ф. 122, оп. 2, ед. хр. 147).
Известно, что рассказ «Спать хочется» был очень высоко оценен Л. Н. Толстым. А. Б. Гольденвейзер записал в своем дневнике 5 июля 1900 г.: «Лев Николаевич недавно перечитал почти все небольшие рассказы Чехова. Нынче он сказал о Чехове: „У него мастерство высшего порядка. Я перечитывал его рассказы, и с огромным наслаждением. Некоторые, например, „Детвора“, „Спать хочется“, „В суде“ — истинные перлы» (А. Гольденвейзер. Вблизи Толстого. М., 1959, стр. 68). Как сообщал Чехову 25 мая 1903 г. И. Л. Толстой, рассказ «Спать хочется» был отнесен Толстым к числу лучших рассказов «первого сорта» (см. т. III Сочинений, стр. 537).
В. А. Гольцев в книге, посвященной изображению детей в творчество Чехова и Короленко, поставил Чехова как знатока «детской души» в один ряд с Толстым и Достоевским. «Он хорошо помнит свои детские годы, глубоко понимает и любит детей. Они, как живые, стоят в его талантливых рассказах <…> Больно становится на душе, когда читаешь у Чехова про несчастную девочку Варьку…» (В. А. Гольцев. Дети и природа в рассказах А. П. Чехова и В. Г. Короленко. М., 1904, стр. 6–7).