Не было принципиальных изменений композиции книги, но в последние печатные тексты вносились дополнения (экскурс в историю каторги, этюд о сахалинском надзоре) и устранялись эпизоды, сцены, описания, ассоциации, если они имели уже параллели (освящение часовни во Владимировке, один из трех рассказов о смертной казни, три из многочисленных случаев побегов) или если уводили в сторону от центральных проблем: этюд о военной шхуне «Восток», рассказ И. Белого о пережитом шторме, разросшееся уподобление Стриндберга гилякам. Сжимались пространные описания: г. Николаевска, зажиточной Корсаковки и др. (см. варианты к стр. 41-42, 109, 110, 178, 186, 193-194, 300-302, 339-340).
В редких случаях Чехов менял последовательность эпизодов, повествовательных кусков или переставлял местами авторское рассуждение и конкретный случай (см. варианты к стр. 256, 259, 262-263, 354), или, наконец, перемещал в другое место описание (см. варианты к стр. 350-353).
Стремясь избежать повторений и в то же время помочь читателю следить за логикой изложения, Чехов отсылал его к следующим главам: «Я буду описывать», «Я опишу в своем месте»; но в процессе работы число этих отсылок всё уменьшалось; многие автор снял (см. варианты к стр. 53, 63, 131).
По черновой рукописи «Сахалина» видно, что Чехову труднее было писать те главы и страницы, где нужно было публицистически четко сформулировать свое отношение к тому или иному явлению, дать свою оценку, к тому же нередко расходившуюся с официальной или общепринятой точкой зрения. Многие страницы такого рода (в главах VII, XIV, XVIII) пестрят поправками, уточнениями.
В художественных зарисовках (сцены венчания, похорон, телесного наказания, изображение ссыльнокаторжных: Егора, Красивого, Соньки-Золотой Ручки, диалоги с детьми и др.) заметна бо́льшая свобода автора; в рукописи в этих местах число поправок незначительно. Однако границы научно-публицистической и художественной «сфер» не столь уже определенны и четки. Чехов выступает в «Острове Сахалине» как художник и ученый одновременно.
Во время путешествия и в процессе работы над книгой определились и уточнились ее задачи, которые автор не скрывал, хоти и не афишировал: противопоставить официальному освещению сахалинской действительности всестороннее, объективное ее исследование; воссоздать правдивую, основанную на проверенных, точных фактах, картину русской каторги; показать обреченность человека, оторванного от родины, на физическую и нравственную гибель в условиях сурового климата, произвола и деспотизма властей, подневольного труда; пробудить в обществе внимание к «месту невыносимых страданий». Постепенно определялись и некоторые частные задачи: воевать против пожизненности и неравномерности наказаний, устаревших и противоречивых законов о ссыльных, против насильственной земледельческой колонизации острова (якобы не только с целью карательной, но исправительной).
Чехов передавал читателю то впечатление, которое он вынес сам с Сахалина — «целый ад». Этот образ поддерживается в ходе книги частными замечаниями: «всё в дыму, как в аду», «какой ад бывает здесь зимою» (стр. 54, 131). В черновой рукописи число подобных замечаний было еще больше (см. варианты к стр. 180, 247).
Другой обобщающий образ, также постоянно возникающий в книге: «Сахалин — рабовладельческая колония». Сняв в процессе работы слова: «рабовладельческая эпоха», «возводились <…> колизеи» (варианты к стр. 260), Чехов нейтрализовал возможность сравнения Сахалина с римским рабовладельческим обществом и, напротив, усилил ассоциации с русским крепостничеством. Он внес при подготовке текста к печати открытую параллель: чиновник свел каторгу «самым пошлым образом <…> к крепостному праву» (варианты к стр. 209). Особенно отчетливо выступило это уподобление («не каторга, а крепостничество») в описании положения каторжной прислуги и «господской экономии» смотрителя Дербинской тюрьмы — «помещика доброго старого времени» В. В. Овчинникова (варианты к стр. 98-99).
Многократны в книге обращения к современной России, обусловленные обличительной тенденцией (показать связь современной и крепостнической эпохи, сахалинской и общерусской жизни с их произволом и бесправием). В то же время эти ассоциации с Россией вызваны тоской по родине сахалинцев и самого автора, потому нередко они имеют лирический оттенок. В ходе работы, впрочем, Чехов снял некоторые из этих параллелей или подчеркнул не только сходство, но и различие Сахалина с русской природой, русской деревней, русским бытом (см. варианты к стр. 73, 108-109, 150-151, 163, 164, 208).