Переделывая рассказ для сцены, Чехов значительно увеличил его объем — более чем втрое. О людях, укрывшихся от осеннего дождя в кабаке дяди Тихона, в рассказе сообщалось кратко: «В кабаке дяди Тихона сидела компания извозчиков и богомольцев». В пьесе они стали действующими лицами: богомолки Назаровна и Ефимовна, старик-странник Савва, прохожий фабричный Федя. Драматический конфликт был усилен введением нового действующего лица — бродяги Егора Мерика, у которого в прошлом тоже несчастная любовь и который чуть не убивает жену барина, неожиданно появившуюся в кабаке. (Образ конокрада Мерика, напоминающий Осипа в пьесе «Безотцовщина», позднее возник в рассказе «Воры», 1890 г. См. об этом статью: Н. К. Пиксанов. Романтический герой в творчестве Чехова. Образ конокрада Мерика. — «Чеховский сборник». М., 1929).
Рассказ «Осенью» заканчивался авторским риторическим вопросом: «Весна, где ты?» Сцена «На большой дороге» — драматическими восклицаниями Мерика: «Тоска! Злая моя тоска! Пожалейте меня, люди православные!»
Пьеса была представлена в драматическую цензуру в мае 1885 г. и 20 сентября того же года запрещена к представлению по рапорту цензора Е. И. Кейзер-фон-Нилькгейма: «Действие происходит ночью, в кабаке на большой дороге. Среди всяких бродяг и проходимцев, зашедших в кабак обогреться и переночевать, оказывается разорившийся дворянин, который умоляет целовальника дать ему выпить в долг. Из разговора выясняется, что дворянин запил с горя вследствие того, что жена бросила его в день свадьбы. Случайно, чтобы укрыться от непогоды, попадает в кабак барыня, в которой несчастный пропойца узнает свою вероломную подругу. Один из посетителей кабака, сочувствующий пьяному дворянину, замахивается на нее топором, но его удерживают, и драматический этюд оканчивается неудавшимся покушением. Мрачная и грязная пьеса эта, по моему мнению, не может быть дозволена к представлению». На рапорте цензора надпись: «Запретить. Е. Феоктистов. 20 сент. 1885 г.» (ЦГИА, ф. 776, оп. 24, ед. хр. 4, л. 58; Чехов. Лит. архив, стр. 259–260).
М. П. Чехов вспоминал: «Этюд этот был запрещен драматической цензурой потому, что в нем был выведен пропившийся помещик. Я помню, что в вернувшемся из Петербурга цензурованном экземпляре этой пьесы всюду было многозначительно подчеркнуто синим карандашом слово „барин“, очевидно, слово это тогда считалось священным, и пропившийся барин не мог быть выводимым на сцене в кабаке» (М. П. Чехов. Антон Чехов. Театр, актеры и «Татьяна Репина». Пг., 1924, стр. 10). Об этой пьесе М. П. Чехов упоминал в своих воспоминаниях и раньше, однако называл ее по памяти неточно: «Барин» («Новое слово», 1907, кн. 1, стр. 199; «О Чехове». М., 1910, стр. 267).
19 ноября 1911 г. М. П. Чехова обратилась в Главное управление по делам печати с прошением о выдаче «копии пьесы А. П. Чехова „Барин“, написанной им в 1883, 1884, 1885 или 1886 годах» (ЦГИА, ф. 776, оп. 25, ед. хр. 987).
В начале 1912 г. газета «Русские ведомости» сообщила о находке пьесы в анонимной заметке «Неизвестная пьеса Чехова»: «Те, которые читали „На большой дороге“, отзываются об этом драматическом этюде, написанном еще совсем в старых формах, как о произведении очень тонкого письма и большой художественной прелести. Лишь конец, по их отзыву, — несколько сгущенный» («Русские ведомости», 1912, 10 февраля, № 33). Рецензент замечал еще, что в изображении «сбившихся с жизненного пути людей Чехов был как бы предшественником Максима Горького и его „На дне“».
11 февраля в более пространной заметке «Русских ведомостей» рассказывалось содержание пьесы. «Этюд не может, конечно, идти в сравнение с теми произведениями Чехова, которые дали ему славу драматурга. Но и в нем, во многих частностях, в отдельных фразах из разговора ночующих в кабаке на большой дороге чеховское перо чувствуется. И сквозь густую фабулу пробиваются местами тонкие чувства и меткие наблюдения».
В 1914 г., когда отмечалось 10-летие со дня смерти Чехова, пьеса была опубликована М. П. Чеховой в сборнике «Слово», вышедшем под ее редакцией. Тогда же пьеса была поставлена на сцене Малаховского театра (под Москвой). В ней участвовали: Гарин (Борцов), Рындина (Борцова), Нелидов (Мерик), Ворогумин (Федя), Биллер (Назаровна), Блюменталь-Тамарина (Ефимовна), Кручинин (Савва). Вступительное слово перед спектаклем прочел Ю. Соболев.
В газете «Русское слово» 2 июля 1914 г. был напечатан отклик на спектакль, повторенный 4 июля «Обозрением театров» (В. Н. <В. А. Никольский?>. Новая пьеса Чехова. — «Русское слово», 1914, 2 июля, № 151; «Обозрение театров», 1914, 4 июля, № 2486). «Только местами, — замечал рецензент, — вспыхивают на протяжении этой, сильно растянутой пьесы, искры чеховского таланта, то разгораясь и ярко освещая чрезвычайно жизненную фигуру прохожего фабричного Феди, в речах которого чувствуется будущий Епиходов, то потухая под пером неопытного драматурга.