В. Альбов доказывал, что для последнего периода творчества Чехова характерно его обращение к внутреннему миру человека. «Хочется думать, — выражал надежду критик, — что такие шедевры, как „В овраге“, „Дама с собачкой“, „Архиерей“ — только первые попытки осветить жизнь с новой точки зрения» (В. Альбов. Два момента в развитии творчества Антона Павловича Чехова. — «Мир божий», 1903, № 1, стр. 115). Он определял Чехова как гуманиста, которого «любовь ко всему человеческому и прекрасному в жизни» вывела «на широкий простор» (там же). Приводя в пример рассказы «О любви», «Дама с собачкой», «Архиерей», Альбов замечал, что Чехов идет по пути глубокого проникновения в жизнь и что «даже такую избитую тему, как любовь, г. Чехов, верный своей новой точке зрения, сумел изобразить оригинально» (стр. 112). Новое в «Даме с собачкой», по мнению Альбова, состоит в показе «процесса нравственного перерождения человека» (там же, стр. 114).
И. И. П-ский (псевдоним не раскрыт) назвал Чехова русским Мопассаном, отметил общие черты в «Даме с собачкой» Чехова и «Clair de lune» («Лунный свет») Мопассана, но подчеркивал и своеобразие Чехова: Мопассан «старался низвести человека с его возвышенного пьедестала», Чехов тоскует о «лучших сторонах человеческой природы». Особенность таланта Чехова — «в мастерски нарисованной им картине зарождения любви в <…> Гурове, — правда, любви поздней, на закате дней, но на первый взгляд даже психологически невозможной и неестественной в этом пошлом, самодовольно-сытом, всё испытавшем bon vivan’е». Критик отнюдь не считал Гурова «грубым чувственником», находя в нем и хорошие стороны, а измену мужу со стороны героини объяснял «далеко не чувственной разнузданностью». Напротив, он утверждал, что она «на всем протяжении рассказа является в наиболее выгодном для нее свете»: «Ее натура — источник глубокого чувства, до времени подавляемого и притупляемого окружающею средой, но требующего того или иного жизненного исхода. Не имея другого пути для своего развития, оно целиком выливается в сферу любви» (И. И. П-ский. Трагедия чувства. Критический этюд (по поводу последних произведений Чехова). СПб., 1900, стр. 2–5). Глубокую жизненную трагедию героини И. И. П-ский усмотрел «в этом ужасном, вопиющем несоответствии ее идеальных стремлений с действительной жизнью, в ее постоянной неудовлетворенности, в ее беспомощности…» (там же, стр. 6).
Андреевич (Е. А. Соловьев), анализируя рассказ «Дама с собачкой», писал, что на жизнь человечества Чехов смотрит с «космической точки зрения». Андреевичу Чехов представлялся сатириком во взгляде на жизнь, «в которой люди играют какую-то странную и обидную для их самомнения роль». Его точку зрения он сравнил с точкой зрения Свифта. По мнению Андреевича, Чехов ищет смысла жизни, и «удивительные произведения вырастают на почве этого искания» (Андреевич. Очерки текущей русской литературы. Искание смысла жизни. — «Жизнь», 1900, т. 1, стр. 246, 248).
Волжский (А. С. Глинка) объяснял беспощадное изображение жизни высоким нравственным идеалом писателя: «…идеал Чехова, „живой бог“ его недосягаемо высок, потому-то и действительность, изображаемая в чеховских произведениях, так ничтожна — жалка, убога, сера и бесцветна…» Идеализм Чехова, по мнению Глинки, — в «непримиримом протесте против действительности». «Даму с собачкой», наряду с «маленькой трилогией», Волжский назвал «полными безнадежного идеализма произведениями», что было связано с общей концепцией критика, характеризовавшего Чехова как представителя «пессимистического идеализма» (Волжский. Очерки о Чехове. СПб., 1903, стр. 44, 43).
А. А. Измайлов считал рассказ типичным для творчества позднего Чехова: «По своему довольно минорному настроению новая вещица талантливого беллетриста не представляется исключением в ряде позднейших его произведений. И как почти всякое из последних, рассказ отмечен чертами созревшего таланта и производит впечатление, в особенности второю, более сильно написанною половиной» («Биржевые ведомости», 1900, № 9, 10 января).
Р. И. Сементковский расценил рассказ «Дама с собачкой» как апологию безнравственности: «Нельзя же, в самом деле, называть хорошим человека, который то и дело обманывает жену, склонен разрушать правильную семейную жизнь, ставит из-за прихоти в ложное, крайне тягостное положение своих детей, относится очень поверхностно к своим общественным обязанностям и находит единственное развлечение и удовольствие только в любовных интригах». Сементковский не согласился с сочувственным отношением Чехова к перерождению Гурова: «Но если присмотреться к этой, столь важной и интересной жизни, как ее описывает г. Чехов, то, боже великий, как она в сущности мелка, неинтересна и излишня!» («Что нового в литературе?» Критические очерки Р. И. Сементковского. — «Ежемесячные литературные приложения к журналу „Нива“ на 1900 г.», 1900, № 1, стлб. 200, 194).