24 декабря 1940 года с Филби восстановил связь новый советский резидент в Лондоне А.В. Горский. Он согласился, что работа в школе ничего не даёт Киму как разведчику. Филби использовал все свои возможности для перехода на оперативную работу. В этом ему помог друг его отца Валентин Вивиан, заместитель директора СИС по внешней контрразведке. Зная, что Филби побывал в Испании, он способствовал его устройству на должность руководителя испанского сектора в СИС, который вёл контрразведывательную работу в Испании, Португалии и частично во французских североафриканских владениях в плане борьбы с проникновением в Англию иностранных разведок с этих территорий. С согласия Центра Ким занял эту должность.
Хотя по учётам английской контрразведки Филби числился как бывший член социалистического общества Кембриджского университета и подписчик «Рабочего ежемесячника», его жена антифашистски настроенной, а отец как придерживающийся «крайних взглядов», этому, очевидно, не придали значения, ограничившись официальной проверкой. Тем более что антифашистские взгляды в 1940 году не считались большим криминалом.
Филби принялся активно бороться с немецкой агентурой на Пиренейском полуострове. Он получил доступ к нужной для советской разведки информации, в том числе к дешифрованным телеграммам германского абвера. Тогда же он добыл первую информацию о попытках установления контактов между британской разведкой и Канарисом. Уже позднее, в 1941 году, ему станет известно о сепаратных переговорах англо-американцев с немцами.
Добросовестность, трудолюбие и аналитические способности Филби способствовали его продвижению. К тому же он пользовался всеобщим уважением. Среди его сослуживцев и приятелей были Ян Флеминг и Грэм Грин, с которым Филби сохранял дружеские отношения до конца дней.
На новом посту Филби приобрёл возможность добывать для советской разведки разнообразную и ценную информацию. Для её получения он использовал не только свою должность, но и общение с многочисленными коллегами по СИС и контакты с сотрудниками МИ-5, МИД, представителями американской разведки. Иной раз информация бывала неожиданной — например, содержание дешифрованной телеграммы германского посла в Токио Риббентропу о том, что через десять дней Япония начнёт наступление против Сингапура.
Но обычно поступала информация, так сказать, рутинная: по различным вопросам деятельности английской разведки, её структуре, личном составе, включая резидентуры, об отдельных агентах, особенно 5-го контрразведывательного отдела.
В августе 1943 года Филби получил повышение. Теперь ему поручили руководство несколькими направлениями: отделением, обслуживающим Пиренейский полуостров, отделением, ведущим разработку (с контрразведывательной точки зрения) немецкой разведки на территории Германии, Польши, Чехословакии, поддержанием связи с польской контрразведкой эмигрантского правительства в Лондоне. Кроме того, он отвечал за контрразведывательное обеспечение всех военных операций союзников, проводимых Эйзенхауэром, и поддержание связи между контрразведывательным отделом СИС и МИД Англии.
В ноябре 1944 года Филби стал начальником 9-го отдела (секции) «по борьбе с коммунизмом». К этому времени пятнадцать кодошифровальщиков работали над перехватом дипломатических телеграмм СССР и коммунистических организаций. После прихода Филби отдел был выделен в самостоятельное подразделение, но в работе поддерживал тесный контакт с контрразведывательным отделом и пользовался его агентурно-оперативными возможностями. Одно время Ким даже получил доступ к сейфу начальника этого отдела.
Однако в Центре в 1942 году возникло недоверие к Филби и всей «пятёрке». Всю поступавшую от них информацию было решено рассматривать не иначе, как дезинформацию. Основания? Во-первых, среди тех, кто с самого начала работал с ними, был «иностранный шпион» Малли и невозвращенец Орлов. Во-вторых, в 1942 году Филби не дал никаких материалов, характеризующих деятельность СИС в СССР, то есть «подозрительно преуменьшал работу английской разведки против нас».
Такое же отношение к «пятёрке» оставалось и в 1943 году (и это несмотря на то, что именно от неё поступила информация о предстоящем немецком наступлении на Курской дуге!). В письме в резидентуру от 25 октября 1943 года Центр отмечал: «…[мы] пришли к выводу, что они («пятёрка». — Авт.) известны СИС и контрразведке, работают по их указаниям и с их ведома… Невозможно также допустить, чтобы СИС и контрразведка могли доверить такую ответственную работу и на таких ответственных участках лицам, причастным в прошлом к партийной и левой деятельности, если эта деятельность не проводилась с ведома этих органов».