Официально в России война именовалась «мерами по восстановлению конституционного порядка в Чеченской Республике» и преследовала цель «разоружение незаконных вооруженных формирований». Российские политики и военные рассчитывали, что боевые действия не продлятся больше двух недель. Министр обороны генерал Павел Грачев еще накануне вторжения в Чечню заявил, что Грозный мог быть взят за два часа одним российским воздушно-десантным полком. Однако федеральные войска встретили ожесточенное сопротивление и сразу же понесли большие потери.
Чеченцы не имели авиации, многократно уступали противнику в артиллерии и танках, однако за три года независимости успели превратиться в профессиональных бойцов, а по уровню боевой подготовки и командования значительно превосходили российских солдат, многие из которых были недавно призваны в войска. Непосредственно операциями с чеченской стороны руководил начальник Главного штаба генерал Аслан Масхадов, бывший полковник Советской Армии. Чеченские войска удачно сочетали позиционную оборону с мобильной, успевая вовремя уйти от массированных ударов российской авиации.
Только 21 декабря федеральные части вышли к Грозному и в новогоднюю ночь 1995 года пошли на плохо подготовленный штурм Грозного. Чеченцы почти беспрепятственно пропустили наступавших в центр Грозного, а затем стали расстреливать бронетехнику и пехоту с укрепленных позиций на заранее пристреленных улицах города. Бойцы федеральных войск не имели планов города и почти не ориентировались в нем, действовали несогласованно и фактически без единого командования. Часть их была уничтожена, часть блокирована в занятых зданиях, и лишь немногим удалось прорваться обратно. В плен попало до 500 человек. Были сожжены или взяты чеченцами почти все российские танки, введенные в Грозный. Начались затяжные уличные бои, когда российские солдаты медленно занимали город, дом за домом, квартал за кварталом. В этих боях чеченцы воевали более умело, действуя небольшими мобильными группами, командиры которых могли самостоятельно принимать решения в быстро меняющейся обстановке без сплошной линии фронта. Лишь немногие из российских командиров обладали этими качествами.
Авиация бомбила Грозный и другие города и селения Чечни неприцельно, по площадям. От бомбежек страдало почти исключительно мирное население. Гибель родных и близких только усиливала ненависть чеченских солдат и офицеров к федералам. В Грозном же по злой иронии судьбы жертвами бомб и снарядов становились в первую очередь русские жители. Мирное чеченское население в основном успело покинуть осажденный город и укрыться у родственников в горах, русским же уходить было некуда. В марте чеченские войска оставили Грозный. В апреле и мае российская армия прорвалась в предгорные и горные районы на юге Чечни, овладев всеми городами республики. Чтобы выиграть время для перехода регулярной армии к партизанской войне с труднодоступных баз в горах, в середине июня отряд в 200 человек под командованием одного из наиболее известных чеченских полевых командиров Шамиля Басаева, бывшего студента, а ныне генерала, совершил рейд на ставропольский город Буденновск. Здесь солдаты Басаева захватили в заложники до тысячи мирных граждан, согнали в городскую больницу и угрожали уничтожить их, если не будет объявлено прекращение огня и начало российско-чеченских переговоров (накануне почти вся семья Басаева погибла под российскими бомбами). Федеральные войска предприняли неудачный штурм больницы, в ходе которого погибло несколько десятков заложников. После этого премьер-министр Виктор Черномырдин согласился выполнить требования террористов, а также предоставил террористам автобусы, чтобы они могли добраться до чеченских гор с частью заложников для гарантии безопасности. В Чечне Басаев освободил оставшихся заложников и оказался вне досягаемости российских войск. Всего на улицах Буденновска и в больнице погибло около 120 мирных граждан. Басаев предпринял свой рейд без санкции чеченского командования, но впоследствии Дудаев и Масхадов одобрили его действия.
Бесчеловечная акция Басаева привела, однако, к временному прекращению кровопролития в Чечне, пока продолжались переговоры. В октябре они были прерваны, после того как глава российской делегации командующий внутренними войсками генерал Анатолий Романов был тяжело ранен в результате покушения (до сих пор он находится в бессознательном состоянии). Обстоятельства этого покушения, осуществленного с помощью радиоуправляемого фугаса, не ясны и сегодня.