Детство его прошло в постоянных разъездах, так как отца постоянно переводили с места на место. Тем не менее родители, не считаясь ни с какими затратами, дали сыну хорошее образование. Рудольф окончил школу в Винер-Нойштадте, а в 1879 г. поступил в Венский политехнический институт. Помимо математики, физики и естественных наук он с увлечением изучал философию, психологию (в особенности интересуясь только что возникшим в то время психоанализом) и литературу. Одним из его страстных увлечений было творчество Гете, повлиявшее в конечном итоге на выбор жизненного пути.
Все началось с того, что в 1882 г. издатель Йозеф Кюршнер, выпускавший монументальную серию «Немецкая национальная литература», поручил 22-летнему Штейнеру готовить к изданию том естественнонаучных сочинений Гете. Работая над вступлением, многочисленными примечаниями и ссылками, Штейнер изучил горы литературы. Книга вышла в свет в 1884 г. и была с восторгом встречена в научном мире. Сам Штейнер связывал с ней мечты о научной карьере. В 1883 г., не закончив учебы, он оставил институт. Однако его надежды сбылись не сразу. Чтобы зарабатывать на жизнь, он в июне 1884 г. стал домашним учителем в доме коммерсанта Ладислава Шпехта. С этого времени Штейнер увлекся педагогикой.
Из четырех вверенных его попечению детей самый младший отличался крайне своенравным и неуравновешенным характером. Родители боялись, что он даже не совсем нормален.
Штейнеру удалось снискать симпатии мальчика, после чего он начал осторожно обучать и воспитывать его. Позже он писал: «Эта работа была для меня богатым источником опыта. Мне открылась связь между духовно-душевным и телесным в человеке. Здесь я прошел подлинную школу в физиологии и психологии. Я понял, что воспитание и преподавание должны быть искусством, опирающимся на подлинное познание человека…» Его упорные занятия увенчались успехом — он смог подготовить мальчика к поступлению в гимназию, и в дальнейшем тот успешно продолжал учебу.
Штейнер продолжал питать глубокий интерес к естественнонаучным взглядам Гете. В 1889 г. он принял предложение участвовать в «Веймарском издании» трудов Гете и следующие семь лет проработал архивариусом в архиве Шиллера и Гете в Веймаре.
Здесь он познакомился с вдовой Анной Ойнике, которая в 1899 г. стала его женой. В декабре 1914 г., после ее смерти, Штейнер вступил во второй брак — с Марией фон Сивере.
Работая в архиве, Штейнер написал свои первые философские труды и в 1891 г., после защиты диссертации, получил степень доктора философии. В 1893 г. вышел в свет его фундаментальный труд «Философия свободы». А в 1897 г. Штейнер выпустил книгу «Миросозерцание Гете», которая подытожила его многолетнее увлечение творчеством великого немецкого мыслителя и поэта. Закончив работу в веймарском архиве, он перебрался в Берлин, где в течение трех лет (с 1897 по 1900 г.) являлся редактором «Литературного журнала». Одновременно в 1899–1905 гг. он преподавал историю в берлинской школе для рабочих.
Во многом переломным для Штейнера был 1900 г. Начало нового века явилось для него началом новой жизни. Прелюдией к ней стало его выступление с докладом о Ницше в теософской библиотеке графа и графини фон Брокдорф. Еще со времен своей венской жизни Штейнер скептически относился к учению Блаватской, а в 1897 г. даже опубликовал в своем журнале статью, в которой утверждал, что от людей, якобы озаренных этим учением, не услышишь ничего, «кроме речей, позаимствованных из восточных рукописей. В них нет и тени смысла». Но теперь, три года спустя, многое изменилось в его мироощущении. Доклад, прочитанный в теософской библиотеке, вызвал большой интерес. Его стали приглашать вновь и вновь, и вскоре Штейнер понял, что обрел в лице теософов тех единомышленников, в которых давно нуждался. Обращение его к теософии было вполне закономерным. В 1900-е гг. главным предметом интересов Штейнера стал человек и его место в мире.
Собственно, он и прежде много размышлял над проблемой индивидуального постижения реальности и переживания ее духовного содержания во внутреннем мире человека.
Новым стал только путь ее решения. Уже в ранних своих философских работах, написанных в 1890-е гг., Штейнер пришел к выводу, что мир невозможно постигнуть посредством одних только чувств, ибо чувства открывают человеку лишь внешнюю сторону вещей, а их суть остается от него скрытой. Вместо того чтобы направлять свои усилия на постижение внешних форм, человек должен обратить внимание на ту способность познания, которой обладает его душа — его внутреннее Я. Очистив и усилив эту способность, он может развить в себе умение как бы внутренним, «душевным» зрением постигать сущность любой вещи. Теперь, вобрав в себя опыт теософии, Штейнер смог значительно развить свои взгляды.