У 1958 році Мері Лу Стілсон померла від раку, і згодом того ж таки року Грег Стілсон покинув торгівлю бібліями й подався на схід. Він прожив рік у Нью-Йорку, а тоді поїхав до Олбані. В Нью-Йорку він поклав рік на те, щоб спробувати щастя в театральному бізнесі. То була одна з небагатьох галузей (як і малярні роботи), де Стілсон не спромігся дістати бодай якийсь зиск. Хоч таланту йому напевне не бракувало, з похмурою іронією подумав Джонні.
В Олбані Грег найнявся у страхувальну фірму «Здоровий глузд» і прожив у столиці штату до 1965 року. Він показав себе добрим страхувальним агентом, але ніякої своєї мети начебто не переслідував. Не пропонував себе на якийсь адміністративний пост у фірмі, не виявляв колишнього християнського запалу. Протягом тих п’яти років ще не так давно зухвалий і нахабний Грег Стілсон, здавалося, перебував у зимовій сплячці. І на всьому його нерівному життєвому шляху, ні раніше, ні тепер, Грега не супроводила жодна жінка, за винятком матері. Судячи з того, що розкопав про нього Джонні, він ніколи не був одружений і навіть ні з ким постійно не зустрічався.
У 1965 році «Здоровий глузд» запропонував йому роботу в Ріджуеї, штат Нью-Гемпшир, і Грег погодився. Десь на той час закінчилась, як видно, і його сплячка. Набирали розгону заповзятливі шістдесяті. Настала доба міні-спідниць і вседозволеності. Переїхавши до Ріджуея, Грег активно включився у місцеве громадське життя. Він вступив до Комерційної спілки та Ділового клубу. А в 1967 році зажив слави в цілому штаті, розв’язавши проблему лічильників на муніципальних автостоянках у центрі міста. Через ті лічильники запекло сперечалися вже шість років. А Грег запропонував усі лічильники зняти й на їх місці встановити скриньки-каси. Нехай, мовляв, платять хто скільки хоче. Були в місті люди, які казали, що такої дурної маячні ще зроду не чули. Гаразд, відказував їм Грег, тим більше ви здивуєтесь. Атож, панове. А переконувати він умів. Зрештою муніципальна рада ухвалила прийняти його пропозицію тимчасово, і всі були вражені тим потоком десяти- і двадцятип’ятицентовиків, що поплив у міську касу. Всі, крім Грега. Він-бо давно відкрив для себе отой важливий принцип.
У 1969 році Нью-Гемпширська преса знов заговорила про нього. Це сталося після того, як він написав до редакції ріджуейської газети довгого й добре виваженого листа, де пропонував використовувати затриманих юних наркоманів на громадських роботах: благоустрої парків, спорудженні велосипедних доріжок, навіть на прополці газонів уздовж доріг. Багато хто знову заявив, що зроду ще не чув такої маячні. Гаразд, відказував Грег, ви спробуйте, а не вийде — тоді й відкинете. Місто спробувало. Один лобур, любитель «травички», навів лад у громадській бібліотеці, переробивши весь каталог із застарілої десяткової системи на сучасну, застосовувану в Бібліотеці конгресу, — і це не коштувало місту ані цента. Чимала група хіпі, застукана в одному домі під час колективного наркотичного чманіння, ґрунтовно переопорядила міський парк, зробивши з нього окружну дивовижу, з качиним ставком і науково спланованим містечком розваг, де було передбачено максимальну пропускну спроможність і мінімальну небезпеку. Як казав Грег, більшість тих правопорушників навчилися вживати наркотики в коледжах, але це ніяк не означало, що не можна обернути на користь інші знання, яких вони там надбали.
Реформуючи таким чином систему платних автостоянок у своєму названому рідному місті й борючись з юнацькою наркоманією, Грег водночас писав листи до манчестерської «Юніон лідер», до бостонського «Глоуб», до «Нью-Йорк таймс», у яких палко підтримував крайні праві погляди на війну у В’єтнамі, закликав кваліфікувати вживання наркотиків як карний злочин і запровадити знову смертні вироки, особливо щодо торговців героїном. Згодом, балотуючись до палати представників, він у деяких своїх промовах перед виборцями твердив, ніби ще з 1970 року виступає проти війни, але оті його заяви, надруковані в газетах, спростовували цю явну брехню.
У 1970 році Грег Стілсон відкрив свою власну контору страхування й купівлі-продажу нерухомого майна. Справи його ішли вельми успішно. 1973-го він і ще три ділки побудували власним коштом торговельні ряди на околиці Конкорда, головного міста штату і округу, що його Грег тепер представляв. Того року араби оголосили нафтовий бойкот, і того ж таки року Грег сів за кермо «лінкольна-континенталь». І того ж таки року виставив свою кандидатуру на пост мера в Ріджуеї.